一九三七年上海淪陷之前，
杜月笙舉家避居香港。臨行時将一張“紅帖”鎖在保險櫃裡，
派了一名黃姓管家看守。
抗戰結束時回來一看，别的物什都在，唯獨少了保險櫃中這張“紅帖”。
這張“紅帖”，本是蔣介石未發迹前，向青幫遞的門生文章，上書“弟子蔣志清拜XXX為師”。
蔣氏發迹之後，杜月笙一直沒找到機會将它送還。
現在它不翼而飛，顯然是蔣介石本人手筆。
拿走“紅帖”之後，蔣介石又接着幹了幾樁讓杜月笙心寒的事兒。先是不與杜月笙商量，任命别人當了上海的市長。跟着，蔣經國又抓了杜月笙的兒子杜維屏。杜月笙最後交了大筆罰款，贖出了杜維屏。後來杜月笙全家都去了香港，不管蔣介石怎麼叫都不肯去台灣。當然，杜月笙也不敢回大陸。
閑來無事時，杜月笙經常回想當年。因為那張“紅帖”，他違背幫規，替蔣介石暗算了我黨的汪壽華，把自己最後回大陸的路也給斷絕了。
仗義每多屠狗輩，負心多事讀書人！杜月笙講義氣，人家卻不跟他講恩情。
于是杜月笙歎着氣對兒孫們說：我們就是夜壺，沒有利用價值了，他就往旁邊一甩，再也不理我們這些夜壺了！
一、蔣介石與青幫的淵源
蔣介石出生在浙江奉化溪口，八歲喪父，由寡母帶大。
1908年前後，蔣介石在日本留學期間，經同鄉介紹認識了青幫大佬陳其美，并與之義結金蘭。
後來，
陳其美奉孫中山之命回國，在上海利用“大”字輩身份（約等于當時青幫最高輩分）發動幫中上下鬧革命，廣結四方好友與精武門霍元甲，成為事實上的青幫坐堂。
1911年，在日本留學的
蔣介石接到陳其美電報回國。
他
在浙江招募奉化“栖鳳幫漁民”120餘人和其他閑散人員，于11月5日光複杭州。
再到後來，蔣介石幫陳其美，暗殺“光複會”領袖陶成章，兩次東渡日本避險。
可以推測，
在民間，蔣介石更多的時候是以幫會中人身份聯絡下層人士起義，而不是以同盟會成員身份行走江湖。
但是在那個時候，蔣介石一直沒有正式拜入青幫門下。
1915年，陳其美被袁世凱派人暗算，
同盟會失去了一個青幫重要聯絡人。
蔣介石想要調動青幫兄弟，必須得到青幫“合法身份”，于是他決定加入青幫。
民間一般認為，蔣介石當時拜入青幫黃金榮門下。可是杜月笙的孫子杜順安卻認為：
蔣介石拜的其實不是黃金榮，而是杜月笙。
因為黃金榮事實上一直不在青幫坐堂，并且在1924年之前，他都隻是一個青幫“空子”，
假冒的青幫中人。而杜月笙在二十三歲時，已經成為青幫中重要頭領。
黃金榮從始至終都沒辭去他華界探長的職務，雖然他一直違規開堂收徒，但是正經的幫會中人，包括他的老婆林桂生，對他後來的一些做法也是不滿意的。
青幫三大亨中，其實隻有杜月笙一個是真正幫會坐堂。
他很早就拜陳世昌為師，是個有“字輩”的人。這一點，至少在1924年之前，還是比較重要的。隻是到了後來，幫中就亂了輩分了。
二、青幫三大亨，隻有杜月笙在坐堂
青幫本是一個清末發展起來的漕運幫會，後來把一些行規變成了幫規，組織一度比較嚴密。
黃金榮早年想要加入青幫，但是幫中人認為他不符合條件，沒有同意。黃金榮不服氣，于是對外謊稱自己是青幫張鏡湖的弟子，
在外廣收門徒。
據說
當時青幫裡有一個規矩，叫做“準充不準賴”。意思是你可以冒認是某人的門徒，但是你既然認了，将來那個人有事要指使你去做，你就不能賴掉。
張鏡湖早就知道黃金榮冒充他的徒弟，一直不說。
後來張鏡清有事，就叫人找黃金榮去辦，黃金榮果然就辦了，張鏡湖就沒有追究。
直到1924年前後，黃金榮才找機會去拜張鏡湖為師，成為“通”字輩門徒。但是也有人說張以“樹大根小”為由，拒絕他拜師。
三大亨中的
張嘯林，入幫是“通”字輩身份，後來因為不守幫規，主動“脫幫”了。所謂青幫三大亨，真正一直在幫會坐堂的就是杜月笙一人而已。
杜月笙出身極其低微，他曾經二次進私塾讀書，一共隻上了六個月的學。是以他早期為人處世的經驗，都是聽忠義評書學來的。在幫會坐堂，曾經是他一生中最值得驕傲的事情。
蔣介石加入青幫的時候，象征性地向幫會堂口遞了一張門生帖。
不管他實際上拜的是誰，
這一張帖隻要是路過青幫的，八成都是遞到青幫坐堂杜月笙的手上。
蔣介石本來沒拿這事兒當真，杜月笙卻直到最後才意識到：人家隻是拿他當夜壺。蔣介石好歹是留過洋，辦過報紙，能寫豆腐塊兒文章的人。怎麼可能看得上文盲混混呢？杜月笙受到自身思想的局限，完全沒有考慮過這個問題。
杜月笙一生隻想守着幫中的“規矩”，随便發一筆橫财。當他接下了那張署名蔣志清的“紅帖”時，心中想的是：兄弟以後就是自家人了啊！是以三大亨中，隻有他堅定不移地站蔣介石這一邊。
結語
杜月笙出生于社會最底層，因為生活逼迫，選擇過刀口舔血的日子。發迹之後，他卻一直學着文人的樣子穿長衫。
那是因為他一直知道，沒有人看得起文盲。
從前，
蔣介石沒有發迹的時候，大家一起混江湖可是說是兄弟，但兄弟當了“皇帝”，還能是你兄弟嗎？何況拜師這回事本來就是虛的，談不上什麼情分。是杜月笙自己沒想明白。
杜月笙隻是覺得蔣發迹之後，再收着“紅帖”不合适，想找機會還給他，可沒想到蔣介石卻悄悄把它偷走了。
日本戰敗後杜月笙沒有當上上海市長，但是他也沒有去問蔣介石。
經過這件事他終于弄明白了：
自己是一個連報紙都看不太懂的“文盲”，蔣介石根本瞧不上。
後來，杜月笙就一直十分重視子女的教育。
勸告子女們不要走黑道，不要搞政治，讓他們去學習經商。
他的八子三女，除最小的兒子死得早，别的都到美國留學，老三還考入了麻省理工大學。