在黃埔軍校的學生中，和老蔣關系最好的，許多人認為是胡宗南，因為在所有黃埔學生中，胡宗南升官最快，其實這不少絕對的，要說和老蔣關系最好的，就要數我軍的陳赓大将了。
1924年，21歲的陳赓和老鄉宋希濂來廣州報考黃埔軍校，當時任校長的蔣介石看到了陳赓，就好奇的問他的經曆，陳赓知無不言：“我14歲離家投入湘軍，後來報考講武堂不成，實在是走投無路，報國無門。”
老蔣：“你當過湘軍，知道曾國藩麼？”
陳赓：“知道，我知道，我爸爸也知道，我爸爸的爸爸都知道。”
老蔣：“為什麼呢？”
陳赓：“我爺爺曾是湘軍，從夥夫頭幹到了師長，”
聊天的過程中，老蔣對陳赓的表現很是滿意，入學以後，陳赓果然表現突出，成為了黃埔三傑之一。
1924年，廣州商團首領陳廉伯妄圖推翻廣州革命政府，蔣介石當即在軍校内組織人手對商團進行攻擊，商團不堪一擊，陳赓在追擊敵人時，繳獲了一把精緻的軍刀，蔣介石過來回，陳赓将刀送給他。
就在蔣介石看刀時，突然身邊的商團小頭目掙脫了學生的胳膊，撲在了蔣介石面前，拿着刀向他砍去，電光火石間，陳赓抓住小頭目的手臂将他放倒，蔣介石驚魂未定，看到陳赓一系列熟練的動作，非常的滿意：“很好，很好。”
1925年第二次東征時，部隊攻克惠州以後，蔣介石卻得到消息，第三師被軍閥陳炯明部困在了華陽，蔣介石當即帶着任護衛連連長的陳赓前去督戰，蔣介石來到後，局勢并不樂觀。
他趕緊讓陳赓去告訴第3師所有将士：凡臨陣脫逃者，不論是誰，統統槍斃。
盡管如此，第3師也無力回天，蔣介石隻好帶着陳赓撤離，敵人很快追擊上來，蔣介石跑不動了，陳赓就背着他，直至跑到安全的地方，這就是陳赓第二次救蔣介石。
1927年，蔣介石發動四一二反革命後，陳赓就與他分道揚镳，幾年未見，1933年，陳赓在上海養病時，被叛徒告發，随即被敵人抓捕，蔣介石派人去誘降陳赓，但是陳赓言辭拒絕。
後來蔣介石親自來，陳赓冷笑着說：“我決不會做你們的官。今天既然落在你們手裡，要打要殺請随便，别再對我抱什麼幻想了。”
陳赓被俘後，宋慶齡等人發動在社會上的力量去營救他，而蔣介石也知道陳赓救過自己的命，自己實在無法下令處決他，後來他睜一隻眼閉一隻眼，讓我黨同志将陳赓給救走了。
此後，由于蔣介石已經和我黨成為敵人，陳赓也就處處和他作對，而陳赓又是一位非常有能力的人，蔣介石對他的所作所為很是頭疼，卻又是無可奈何。
解放戰争時期，陳赓俘虜了不少他的黃埔同學，學弟，譬如在1947年豫西平漢戰役中，俘虜同學李鐵軍嗎，1948年，解放洛陽戰役中，活捉黃埔五期師弟邱行湘，淮海戰役中，俘虜同學黃維等。
蔣介石在台灣時曾說過：“五個胡宗南，也抵不上一個陳赓。”