提起杜月笙，相信大家都不陌生。貧民出身，小混混起家，卻最終成為上海灘說一不二的黑幫大佬。巅峰時期杜月笙在上海灘的影響力，連上海市政府都要退讓三分。甚至國民政府的常凱申都要對杜月笙折節下交，可見杜月笙強大的影響力。那麼，擁有如此權勢的杜月笙為何會在晚年躲到香港，最後窮困潦倒至死呢?下面聽小編細細講給你聽。
杜月笙是一個情商極高的人，是以他才能從上海灘一個賣水果的小癟三混進黃公館，又得到黃金榮夫婦的器重。後來他掌管“公興俱樂部”賭場，直至自立門戶，一步步超越黃金榮成了三大亨之首，做了叱咤風雲的上海灘土皇帝。不過，他的成功其實是上海灘錯綜複雜的形勢和杜月笙所掌握青幫勢力共同作用的結果。因為，從清末崛起的上海，從未被中央政府徹底掌控。
而當時，蔣介石為了加強對上海灘的控制，便選用了青幫頭子杜月笙成為了自己的幫手。因為青幫不用講那麼多規矩，既有勢力又能幹點“髒活”，是最合适的人選。也是以，杜月笙獲得了更大的權勢和影響力。但這個時候的杜月笙其實已經看清了形勢，蔣介石利用他是黑幫的這一點，也表明了自己隻是他手裡的一顆棋子，随時都可能被棄用。而對杜月笙自己來說，最大的麻煩就是自己這黑的不能再黑的身世背景了。是以，杜月笙開始了積極的洗白之路。
他先是以自己是中國公民為由，拒絕了與日本的合作。在抗戰爆發後，又主動參加了後援會，為籌建戰地醫院救治傷員募捐籌款而四處奔波，還帶頭斥巨資捐贈一架戰鬥機。後來上海淪陷以後，杜月笙發誓不做漢奸，為了躲避日本的脅迫，舍棄了上海的所有産業遠遁香港，繼續協助抗日作戰。所有的費用都是自掏腰包，這也導緻杜月笙家産開始大大縮水。
做了這麼多事情的杜月笙，在抗戰勝利後回到上海。他以為自己做的已經足夠多，讓蔣介石分自己個一官半職沒什麼問題。但剛到上海的他，看到的卻是打倒黑惡勢力杜月笙的智語，而蔣介石也早已安排好了上海市正副市長的人選。杜月笙不甘心，退而求其次想要參選上海參議院議長一職，卻被蔣介石告知已有人選。杜月笙這時才明白，自己的黑幫身份，是無論如何都不可能洗白了。而現在的自己，隻是蔣介石已經不再需要的一顆棄子罷了。
後來，蔣介石退守台灣後。上海灘的青幫也被新中國一掃而空，杜月笙自知台灣也不是自己能呆的地方，便帶着一家老小去了香港。因其産業都在上海，去了香港也失去了所有權勢，最終抑郁而終。