在歐冠小組賽被淘汰，無緣16強之後，皮奧利的帥位岌岌可危，不過他并沒有輕易放棄。之後他不斷發力，在意甲3場拿到7分，AC米蘭前四位置非常穩固。如今在意大利杯，AC米蘭也4-1大勝卡利亞裡，順利殺進八強。
在此之前，國米已經爆冷被博洛尼亞淘汰，無緣本屆意杯八強，還好AC米蘭沒有重蹈死敵的覆轍。本場比賽，雖然AC米蘭讓萊奧、吉魯和邁尼昂等核心球員坐在替補席上，但是憑借特奧和約維奇等人的超強發揮，他們最終還是大勝對手順利晉級。
上半場第29分鐘，特奧在前場送出長傳，禁區内的約維奇在對手的幹擾下，成功停下皮球，随後他近距離掃射，為AC米蘭打破僵局。
半場結束前，特奧後場搶斷，随後左路一條龍突破，在前場他塞給約維奇，後者殺進禁區倒地掃射破門，比分變為2-0，也基本殺死了比賽勝負的懸念。
下半場開始後不久，AC米蘭又改寫了比分。雙方在禁區内混戰，19歲的小将特勞雷抽射破門，打進自己在AC米蘭成年隊的處子球，也幫助球隊3-0領先對手。比賽結束前，卡利亞裡和AC米蘭又各進1球，比分鎖定為4-1。
一場4-1過後，AC米蘭淘汰了卡利亞裡，成功殺進意大利杯8強。上賽季，AC米蘭16進8爆冷被都靈淘汰，今年他們終于更進一步了。由于國米和那不勒斯等強隊都已經出局，如今AC米蘭無疑是奪冠熱門，本賽季他們有機會拿到意大利的冠軍。
對于皮奧利來講，率隊在國内杯賽奪冠，将是他留任的重要砝碼。當然了，除了意大利杯奪冠之外，意甲保住前四位，也是他能否留下的前提。如果實作這2個目标，皮奧利絕對有機會繼續執教AC米蘭。
雖然之前歐冠表現不佳，但是以AC米蘭的實力，在死亡之組沒能出線，也确實合理。隻要意甲和意大利杯表現出色，球隊高層絕對會重新考慮換帥問題。皮奧利雖然能力不足，但是以AC米蘭的财力，恐怕很難找到比皮奧利更加合适的主帥了。畢竟皮奧利對球隊的引援，要求不會太高，如果像孔蒂這樣的主帥，他在AC米蘭恐怕待不了幾天！