一九三七年上海沦陷之前，
杜月笙举家避居香港。临行时将一张“红帖”锁在保险柜里，
派了一名黄姓管家看守。
抗战结束时回来一看，别的物什都在，唯独少了保险柜中这张“红帖”。
这张“红帖”，本是蒋介石未发迹前，向青帮递的门生帖子，上书“弟子蒋志清拜XXX为师”。
蒋氏发迹之后，杜月笙一直没找到机会将它送还。
现在它不翼而飞，显然是蒋介石本人手笔。
拿走“红帖”之后，蒋介石又接着干了几桩让杜月笙心寒的事儿。先是不与杜月笙商量，任命别人当了上海的市长。跟着，蒋经国又抓了杜月笙的儿子杜维屏。杜月笙最后交了大笔罚款，赎出了杜维屏。后来杜月笙全家都去了香港，不管蒋介石怎么叫都不肯去台湾。当然，杜月笙也不敢回大陆。
闲来无事时，杜月笙经常回想当年。因为那张“红帖”，他违背帮规，替蒋介石暗算了我党的汪寿华，把自己最后回大陆的路也给断绝了。
仗义每多屠狗辈，负心多事读书人！杜月笙讲义气，人家却不跟他讲恩情。
于是杜月笙叹着气对儿孙们说：我们就是夜壶，没有利用价值了，他就往旁边一甩，再也不理我们这些夜壶了！
一、蒋介石与青帮的渊源
蒋介石出生在浙江奉化溪口，八岁丧父，由寡母带大。
1908年前后，蒋介石在日本留学期间，经同乡介绍认识了青帮大佬陈其美，并与之义结金兰。
后来，
陈其美奉孙中山之命回国，在上海利用“大”字辈身份（约等于当时青帮最高辈分）发动帮中上下闹革命，广结四方好友与精武门霍元甲，成为事实上的青帮坐堂。
1911年，在日本留学的
蒋介石接到陈其美电报回国。
他
在浙江招募奉化“栖凤帮渔民”120余人和其他闲散人员，于11月5日光复杭州。
再到后来，蒋介石帮陈其美，暗杀“光复会”领袖陶成章，两次东渡日本避险。
可以推测，
在民间，蒋介石更多的时候是以帮会中人身份联络下层人士起义，而不是以同盟会成员身份行走江湖。
但是在那个时候，蒋介石一直没有正式拜入青帮门下。
1915年，陈其美被袁世凯派人暗算，
同盟会失去了一个青帮重要联络人。
蒋介石想要调动青帮兄弟，必须得到青帮“合法身份”，于是他决定加入青帮。
民间一般认为，蒋介石当时拜入青帮黄金荣门下。可是杜月笙的孙子杜顺安却认为：
蒋介石拜的其实不是黄金荣，而是杜月笙。
因为黄金荣事实上一直不在青帮坐堂，并且在1924年之前，他都只是一个青帮“空子”，
假冒的青帮中人。而杜月笙在二十三岁时，已经成为青帮中重要头领。
黄金荣从始至终都没辞去他华界探长的职务，虽然他一直违规开堂收徒，但是正经的帮会中人，包括他的老婆林桂生，对他后来的一些做法也是不满意的。
青帮三大亨中，其实只有杜月笙一个是真正帮会坐堂。
他很早就拜陈世昌为师，是个有“字辈”的人。这一点，至少在1924年之前，还是比较重要的。只是到了后来，帮中就乱了辈分了。
二、青帮三大亨，只有杜月笙在坐堂
青帮本是一个清末发展起来的漕运帮会，后来把一些行规变成了帮规，组织一度比较严密。
黄金荣早年想要加入青帮，但是帮中人认为他不符合条件，没有同意。黄金荣不服气，于是对外谎称自己是青帮张镜湖的弟子，
在外广收门徒。
据说
当时青帮里有一个规矩，叫做“准充不准赖”。意思是你可以冒认是某人的门徒，但是你既然认了，将来那个人有事要指使你去做，你就不能赖掉。
张镜湖早就知道黄金荣冒充他的徒弟，一直不说。
后来张镜清有事，就叫人找黄金荣去办，黄金荣果然就办了，张镜湖就没有追究。
直到1924年前后，黄金荣才找机会去拜张镜湖为师，成为“通”字辈门徒。但是也有人说张以“树大根小”为由，拒绝他拜师。
三大亨中的
张啸林，入帮是“通”字辈身份，后来因为不守帮规，主动“脱帮”了。所谓青帮三大亨，真正一直在帮会坐堂的就是杜月笙一人而已。
杜月笙出身极其低微，他曾经二次进私塾读书，一共只上了六个月的学。因此他早期为人处世的经验，都是听忠义评书学来的。在帮会坐堂，曾经是他一生中最值得骄傲的事情。
蒋介石加入青帮的时候，象征性地向帮会堂口递了一张门生帖。
不管他实际上拜的是谁，
这一张帖只要是路过青帮的，八成都是递到青帮坐堂杜月笙的手上。
蒋介石本来没拿这事儿当真，杜月笙却直到最后才意识到：人家只是拿他当夜壶。蒋介石好歹是留过洋，办过报纸，能写豆腐块儿文章的人。怎么可能看得上文盲混混呢？杜月笙受到自身思想的局限，完全没有考虑过这个问题。
杜月笙一生只想守着帮中的“规矩”，随便发一笔横财。当他接下了那张署名蒋志清的“红帖”时，心中想的是：兄弟以后就是自家人了啊！所以三大亨中，只有他坚定不移地站蒋介石这一边。
结语
杜月笙出生于社会最底层，因为生活逼迫，选择过刀口舔血的日子。发迹之后，他却一直学着文人的样子穿长衫。
那是因为他一直知道，没有人看得起文盲。
从前，
蒋介石没有发迹的时候，大家一起混江湖可是说是兄弟，但兄弟当了“皇帝”，还能是你兄弟吗？何况拜师这回事本来就是虚的，谈不上什么情分。是杜月笙自己没想明白。
杜月笙只是觉得蒋发迹之后，再收着“红帖”不合适，想找机会还给他，可没想到蒋介石却悄悄把它偷走了。
日本战败后杜月笙没有当上上海市长，但是他也没有去问蒋介石。
经过这件事他终于弄明白了：
自己是一个连报纸都看不太懂的“文盲”，蒋介石根本瞧不上。
后来，杜月笙就一直十分重视子女的教育。
劝告子女们不要走黑道，不要搞政治，让他们去学习经商。
他的八子三女，除最小的儿子死得早，别的都到美国留学，老三还考入了麻省理工大学。