在三国的历史中，有一个人物非常的尴尬，那就是刘备的小舅子糜芳。从资历来说，糜芳属于刘备阵营中元老级人物，地位仅次于关张等人。但是在关羽北伐的关键时刻，糜芳却直接投降了东吴孙权，以至于关羽的后路被彻底切断。作为刘备的小舅子，应该属于嫡系人马，糜芳为何要投降孙权呢？其实，糜芳和关羽的关系非常紧张。
首先，我们看一下糜竺、糜芳兄弟和刘备的关系。刘备刚刚创业的时候，身边只有关羽、张飞等几个亲信，实力非常单薄。入主徐州以后，刘备得到了糜竺、糜芳兄弟的全力支持。糜家属于徐州地区的豪强之一，得到了糜家的财力支持，刘备的窘迫情况明显好转。但随后，刘备的情况急转直下，刘备丧失了徐州地区，进入颠沛流离的阶段。当时，很多部下都抛弃了刘备，例如徐州豪强之一的陈家。但糜竺、糜芳兄弟舍弃家产，跟随刘备南征北战。从徐州到荆州，又从荆州到益州。刘备对两兄弟非常感激，更何况，刘备娶了糜家的女儿，糜竺、糜芳分别是刘备的大舅哥、小舅子。
在刘备阵营中，关羽、张飞等人的资历最深，其次就是糜竺、糜芳兄弟。刘备进入成都城以后，开始赏赐原来的旧臣。糜竺被册封为安汉将军，地位在诸葛亮之上，位于文官之首。至于糜芳，则是留在了荆州，担任南郡太守，协助关羽镇守荆州地区。不过，这是一个非常失误的安排，因为关羽和糜芳的关系非常差。关羽是刘备的二弟，糜芳是刘备的小舅子，都是刘备最亲近的人。按照道理来说，两个人应该相互合作才对，但真实情况正好相反。关羽的性格非常高傲，认为自己属于半君半臣的角色，经常对刘备耍性子。在镇守荆州期间，关羽对手下的将领们，属于高压态度。
不单单是糜芳，很多将领都对关羽很不满。请注意，糜芳毕竟也是嫡系，由于得不到关羽的尊敬，糜芳心里非常恼火。公元219年，关羽开始了北伐行动，目标是占领襄樊地区。关羽要求糜芳按时供应军粮，如果做不到，将会受到严厉的处罚。按照关羽的性格，说得出就做得到。就在关羽北伐的过程中，东吴孙权派遣军队袭击荆州地区，占领了荆州的部分地区。接下来，一个非常尴尬的情况出现了，荆州下辖的各个城市先后归顺，根本没有发生什么战斗。由此可见，各地的将领都会关羽有意见。糜芳的情况更尴尬，自己是刘备阵营的嫡系，从内心来说并不想投降东吴孙权。
不过周围地区已经被东吴军队占领，糜芳的情况非常孤立。傅士仁是镇守荆州的另一个将领，并且已经投降了东吴。傅士仁和糜芳的关系不错，经过傅士仁的劝说，糜芳最终选择了投降。糜芳的投降致使荆州地区全部陷落，关羽陷入了绝境。糜芳的投降还让糜竺陷入极度尴尬的境地，当时，糜竺正在成都养老。得知糜芳投降以后，糜竺主动向刘备请罪。刘备念在昔日的情分，再加上这件事和糜竺没有关系，并没有处罚糜竺。关羽的结局是非常悲惨的，遭到了曹魏、东吴双方军队的夹击，最后被斩杀。当然，营救关羽是一个非常复杂的问题，刘备在这个问题上做了很多事情。
我们最后讲一下糜芳投降以后的日子，其实，糜芳投降东吴以后，自己的日子并不好过。自己原本是刘备的嫡系，却投降了东吴，东吴阵营的文官们经常嘲笑糜芳。糜芳在东吴度过了自己的残生，并没有什么亮点。在小说《三国演义》中，孙权为了与刘备和谈，把糜芳和傅士仁交给了刘备，这个说法是不真实的，孙权并没有这么做。孙权占领荆州以后，还发现了另一个人，那就是益州原来的主人刘璋。刘备占领益州以后，把刘璋安排到了荆州地区。结果，荆州被孙权占领，刘璋又投降了孙权。不过几年以后，年迈的刘璋就去世了，没有什么实际性的威胁。