唐武德元年（618年）九月十二日，李密和王世充大战于洛阳北的邙山脚下，结果李密大败。
一、
瓦岗军的裴仁基、祖君彦、程知节、秦叔宝等被王世充所擒，单雄信等人相继投降王世充。
瓦岗军遭到重创，李密带领残部东逃武牢关。
行至途中，李密对众人说：“打了这么大的败仗，都是我的过错，我现在只有以死向大家谢罪了。”
众人都掩面哭泣，不敢抬头。
在隋末群雄争霸中，李密是唯一有可能同李唐争天下的枭雄。
从一个逃犯到瓦岗寨的领袖，多次以少胜多歼灭了隋朝精锐，不到一个月时间就拿下洛阳周边三大粮仓，其军事水平之高毋庸置疑。
可惜，李密的事业最终以失败告终！
究其原因，可以借用魏征的一句“运乖天眷”来解释；这句话出自魏征为李密作的传，魏征说李密运气太差失去了上天的眷顾，才导致失败的。
纵观李密的一生，他的运气确实是有些差！
二、
隋大业九年（613年），杨玄感发动了叛乱，李密以军师的身份入伙，兵败被捕；后来在押送途中逃脱，就此开始了数年的逃亡生活。
三年后，李密经王伯当的引荐，加入翟让的瓦岗军，自此瓦岗军发生了翻天覆地的变化。
李密到瓦岗寨后的第一件事，就是替翟让出谋划策。李密认为首先要拿下军事重地荥阳，这样就可以筹集粮草、招募军士，待兵强马壮、粮草丰富之后再夺取天下。
翟让采纳了李密的建议，连克荥阳几座县城。
荥阳告急，隋炀帝派名将张须陀引兵围剿瓦岗寨。张须陀是隋朝名将，很多起义军都败在他手下，翟让也数次被张须陀所败，一听到他的大名立马就要遁走。
李密偏偏不信这个邪，设计将张须陀打败，自此名声大噪，周边的起义军纷纷跑来归降。这也是李密入瓦岗寨的第一次高光时刻。
打败张须陀后，李密就劝翟让要趁热打铁，既然气士那么旺就不要浪费。
大业十三年（617年）二月九日，李密、翟让率精兵七千人袭取了洛阳附近的兴洛仓。
攻破后，一边开仓放粮，一边树起招兵大旗，投军者络绎不绝，瓦岗军实力大增。此战，瓦岗军缴获隋辎重器甲无数，李密也声名大振。
翟让原本也没多大的志向，又总认为自己出身低微，眼看瓦岗寨在李密的带领下实力大增，于是甘愿让出首领的位置给李密。
二月十九日，李密自称“魏公”，拜翟让为上柱国，改年号为“永平元年”，模仿隋朝设三司、六卫。
魏公大旗一树起，江淮以北起义军纷纷归附，河南大部分州县也望风而降，瓦岗军的兵力快速扩至数十万，成为中原地区实力最强的起义军。
三、
兵强马壮后就要考虑向外扩张了，摆在李密面前的有两个选择，一个是先拿下东都洛阳再取关中，另一个是绕过洛阳直入关中取长安。
杨玄感叛乱时，李密曾向他出了三策，最下策就是先拿下洛阳再取关中，现在轮到李密选择时，他却依然选择了最下策。
不是李密不知道下策的难度，只是他没得选，谁叫他运气那么背呢！
瓦岗寨位于洛阳周边，那可是隋朝的东都，周边驻军众多且都是精锐，而且粮草充足。
李密必须先战胜了洛阳的守军，才有资格真正实行西进关中，或是南下江都攻打隋炀帝。否则，洛阳守军在他后方搞偷袭，李密就会处于腹背受敌的窘境，要是瓦岗寨被攻破，那李密可就连后路都没有了。
所以，李密必须要死磕洛阳，只有先控制洛阳才能谈下一步。
四月九日夜，翟让率二千人进入东都洛阳外城，烧掠一番后等到天明才离去。
李密进攻洛阳的开局还算不错，从四月份起，仅仅用了一个月时间就控制住洛阳周边的回洛和洛口两大粮仓，将洛阳的粮道给切断。
周边大量隋朝郡县，纷纷望风而降。
眼看洛阳告急，隋炀帝自然不会眼看着洛阳就这样落入李密手中。
先不说洛阳是隋王朝的东都，首都沦陷对帝国军民的士气打击是巨大的；更重要的是，洛阳是大运河的中心位置，一旦被攻占意味着隋炀帝将被隔绝在江都，无法回到长安。
五月，隋炀帝紧急命令监门将军庞玉，虎贲郎将霍世举，率领关中精锐救援东都，双方在洛阳城外的回洛仓展开激战。
不得不承认，隋朝的精锐确实厉害。这一战，李密不仅大败，自己也被流箭射中；李密大军损失超过三分之二，左右司马都战死，李密只好放弃回洛仓，奔回洛口固守。
四、
一次的失败和挫折并不会打倒李密，身受箭伤休养不到一个月，李密再次率瓦岗军攻打洛阳。
六月十七日，李密打败了隋军精锐，重新夺回回洛仓。三个月后，又派徐世勣（李绩）趁胜攻占了黄河边的黎阳仓。占据之后，开仓放粮，让灾民随意取食，不到十天就招募了二十余万士兵。
就这样，洛阳附近的三大粮仓全部落入李密之手，洛阳的守军再次陷入被动，只敢固守待援，不敢主动出击。
江都的隋炀帝得知李密大胜的消息也慌了，他绝对不允许李密攻占洛阳，于是赶忙调兵遣将前去支援。这次除了从洛阳周边调兵外，又从江淮流域和河北大举调兵，可见隋炀帝是真的急了。
九月十一日，隋将刘长恭、庞玉与王世充共率领十余万人，在洛口与李密隔着洛水对峙。.
经过一个多月的对峙，隋军在王世充的带领下于十月二十五日夜渡洛水，打算对李密军发起进攻。李密得知后，就引兵渡洛水迎敌，结果大败，心腹柴孝和溺死。
李密率余众向东撤退到月城，王世充追击包围。此次失败主要是李密轻敌冒进导致的，不过李密很快就收敛心绪，总结经验教训，亲自率领亲信部队偷袭王世充的大本营。
王世充的主力都在攻击月城，大本营空虚，连忙向王世充告急求援，王世充无奈只能解除月城的包围，狼狈回师自救。
李密就在王世充的回师途中埋伏，大破王世充军，斩首三千余级。
这一战可谓是旗鼓相当，自此以后李密和王世充就形成了拉锯战；你来我往，王世充败多胜少，只能采取固守洛阳的策略，不敢再轻易出战李密了。
五、
就在李密专注于跟洛阳王世充战斗时，后方瓦岗寨却出了问题。
之前说了翟让看到李密的大才，就主动交出瓦岗寨的大权，这事让他的旧部颇为不满。
于是，旧部王儒信就劝翟让自己当大冢宰，重新夺回李密的大权；翟让的哥哥翟弘又怂恿他称帝，两人的请求都被拒绝了。
俗话说，没有不透风的墙，此事很快就被李密知晓。
那些跟随翟让起家的瓦岗寨元老，一直以来就跟以李密为首的新瓦岗军不合，李密做起事来也是处处受到掣肘。
原本李密也不打算拿那些元老咋样，毕竟自己是外来户又深受翟让厚恩；现在这些人得寸进尺了，竟然对自己动起了歪心思。
是可忍孰不可忍，是到了要壮士断腕的时候了。
十一月十一日，李密大设酒宴款待翟让与翟弘，以及侄儿翟摩侯，外加一些瓦岗寨将领。
这是一场鸿门宴，李密提前埋伏好刀斧手，宴席期间，一声令下，刀斧手闪亮登场，翟让与其亲信、兄弟一并被杀。
事后，李密收编了翟让的旧部，一场内乱才暂时平息。
杀翟让，是李密事业的转折点！
翟让对李密是有知遇之恩，杀了翟让虽然平息了内乱，却让瓦岗将士看到李密是一个只能共患难而不能共富贵的小人。
从此将帅离心，人人自危，瓦岗寨的人心也就侧底散了。为了疏远翟让旧部，李密还把徐世绩调离权力中枢出镇黎阳，不久也将单雄信调走。
解决完内乱问题，李密就抽出手来打算侧底拿下洛阳，没想到意外又发生了。
六、
武德元年（618年）三月十日，宇文化及在江都发动兵变，杀死了隋炀帝，自称大丞相。没多久，就带着十余万隋朝精锐“骁果军”北归。
天下无主，王世充等人拥立隋炀帝之孙越王杨侗为帝，王世充、段达、元文都等人辅政。此时李密已将洛阳城团团包围。
宇文化及行经河南，就对徐世绩驻守的黎阳仓发起了进攻。徐世绩畏惧宇文化及兵锋，率军退出黎阳，黎阳就此落到宇文化及手中。
得知黎阳失守，徐世绩败逃，李密只能从包围洛阳的军队中分出二万人，亲自率领前去支援徐世绩。
当时李密包围洛阳已久，宇文化及这个时候跳出来，抄了李密的后路，要是洛阳守军再出击，那李密大军可就要面临腹背受敌的窘境。
恰好此时，洛阳的杨侗派人封李密为太尉、尚书令，命他立即讨伐宇文化及。
李密虽然有些不甘，但为了避免两线作战，也只好同意招安。
没了后顾之忧，李密就跟宇文化及侧底杠上了，他将瓦岗军的精锐部队都投入到战斗中。在瓦岗军将士的奋勇激战下，宇文化及被击退，但是瓦岗军也元气大伤。
七、
当李密在洛阳跟宇文化及互耗时，李渊则趁机入主关中，夺取了长安。五月二十日，李渊在长安太极殿登基称帝，建立了大唐王朝。
李密不仅替李渊解决了一大难题，同时也为洛阳的王世充做了嫁衣。当他击退了宇文化及后，才发现洛阳城已经被王世充控制，杨侗早已沦为阶下囚。
自此，李密再次跟王世充杠上，率军重新包围洛阳城。
此时的洛阳城早已到处缺粮，而城外的三大粮仓都在李密手上。情况对王世充非常不利，李密却占据了绝对优势。
随着缺粮越来越严重，有人不少人偷偷逃出城投降李密。
如果李密按这种方式围困洛阳，那么王世充必将因缺粮而败亡。可惜，李密却犯了一个致命的错误，导致之前的所有努力都付之东流。
狡猾的王世充眼看粮草要吃光了，于是就向李密提出用布帛换粮食的要求，没想到李密真答应了。这下子洛阳粮食危机解除了，出城投降的人也变少，洛阳守军吃饱喝足后，自然就更有力气守城。
让李密没想到的是，王世充竟然趁李密不备，派出一只奇兵偷袭李密大营。
毫无防备的李密兵败逃往洛口仓，却发现洛口仓守将早已投靠了王世充；无奈之下，李密只能向西过虎牢关投奔大唐去了。
自此，中原地区实力最强的一支起义军就此瓦解。
八、
李密白手起家、鸠占鹊巢，却碰到瓦岗寨各种势力杂糅，各有各算计的窘境。
再加上瓦岗寨处于中原四战之地，这使得李密的处境远远不如李渊，李渊起家条件比他好得多，从太原直入关中几乎没有受到多大的抵抗。
这其中有很大的功劳要归功李密，正是因为李密牵制着洛阳和江都的隋军，李渊才能轻易入主关中。
要是李密不顾一切强取关中，必然要面对关中守军和洛阳守军的前后夹攻，外加太原李渊的“渔翁得利”，结局已经可以预见了。
综合来说，李密的战略并没有什么大的错误，就是运气背了些。