“先生”，是一個稱謂，字面上的意思是出生比自己早，年齡比自己大的人。不過在古代中國的語境裡，它常常是對别人的尊稱。所謂“達者為先，師者之意”，有向對方學習的意思。是以在中國，能被稱為“先生”的人，通常是有一定地位的。
杜月笙，這位出名的上海青幫老大，卻被人稱為“杜先生”，可見他與其他青幫人物的不同之處。他從一位街頭小混混搖身一變為舊上海的一代青幫老大，壞事确實幹了不少，好事也幹了一些，比如辦學校，樂善好施。他傳奇的一輩子，三言兩語是說不清的。
上海向來有十裡洋場的名号，它是莺歌燕舞、歌舞升平的地方，作為青幫頭号老大，杜月笙的夫人自然是很漂亮的。1951年8月，他病逝于香港，享年63歲，他那5位貌美如花的姨太太後來怎麼樣了呢？
沈月英，杜月笙的第一位妻子，原配夫人。當年的沈月英，是給黃金榮（當時上海的青幫頭目）當小丫頭的，邂逅了當時年輕有為的杜月笙，其實二人起初的感情是特别好的，然而“英雄難過美人關”，後面幾位姨太太實在太漂亮了，杜月笙都給娶了回來。
沈月英沒有給杜月笙生出孩子，他們隻能領養一個孩子，随着姨太太們的進門，她哪有幸福可言。這時候，沈月英和自己的表弟厮混，不久事情敗露，逼得沈月英吞鴉片自殺。
二太太陳帼英，舞女出身的她身材婀娜，非常貌美，杜月笙在舞廳一看到她，就要将她娶回家。年僅15歲的陳帼英嫁給了杜月笙，後來她給杜月笙生了3個兒子，然而1949年，她不知道怎麼和杜月笙大吵一架，賭氣帶着2個兒子走了，從此夫妻永絕，她終老于上海。
三太太孫佩豪，是一位漂亮的蘇州女孩，其實當時杜月笙和二太太才結婚沒多久，就娶了她，可見他的風流。婚後二人生了2個兒子，在杜月笙死後，她遷居到了英國，1990年病逝。
四太太姚玉蘭，她是平劇老生筱蘭英與梆子青衣姚長海的長女，演員。當年的她9歲就開始學藝，12歲上台演出，少年成名。在上海的一次演出中，她和妹妹姚玉英都被杜月笙看上了，強行把姐妹二人占為己有，不久妹妹病死了，她一直跟着杜月笙。
姚玉蘭特别漂亮，一雙大大的眼睛十分有神，站在人群裡十分耀眼，就算後來逐漸老去，也可以看出她當年的美貌。後來杜月笙死了，她投奔宋美齡，平安生活，直到病逝。
五太太孟小冬，除去杜月笙太太的身份，她自己就特别有名，梨園世家出身的她，是早年平劇優秀的女老生，甚至被《天津大風報》評為“平劇冬皇”。在嫁給杜月笙之前，18歲青春妙齡的她與同樣意氣風發的梅蘭芳在一起了，不過發生了一場“血案”，二人分開了。
1925年，看上孟小冬的不止梅蘭芳，還有這位青幫老大杜月笙。愛看戲的杜月笙早就愛上這位紅極一時的孟小冬了，四太太姚玉蘭又是孟小冬的閨中好友，一來二去，她就嫁給了杜月笙。
當時的杜月笙其實已經是位花甲老人了，并且身體也不好，孟小冬嫁進門就專心照顧他，給了杜月笙很多安慰。杜月笙死後，她獨居香港，深居簡出，專心教授弟子。1977年因心髒病去世。