曹操是一代枭雄，魏國的建立，沒有曹操的話，是建立不起來的，縱觀曹操這一生，至少有四件事是非常遺憾的。
1、未能得到關羽
曹操很愛才，尤其對武将更是青睐有加，關雲長，曹操非常賞識他，尤其是敬佩他的為人，還記得漢壽亭侯嗎？關羽能夠享有此封号，足以證明，曹操真的想把他納入到自己的揮下，遺憾的是，關羽對劉備忠誠有加，并沒有改換門庭的意願。對曹操來說，這一生，未能得到關羽，确實是一大遺憾。
2、曹操不忍殺陳宮，陳宮卻一心求死
曹操帳下的謀士很多，陳宮之前也是曹操手下的謀士，因為曹操殺邊讓一事，讓陳宮對曹操恨之入骨，于是陳宮改投呂布帳下，成為了呂布帳下的一位謀士，後來呂布被曹操活擒之後，陳宮已經沒有了去路，當時的曹操并沒有打算殺陳宮，可是陳宮一心求死，曹操萬般無奈的情況下，隻好含淚目送陳宮。陳宮死後，對待陳宮的後人，曹操可謂善待有加。
曆史上，都說曹操是一位奸雄，可仔細一想，曹操的所作所為，并不像奸雄那般，尤其是愛才、惜才，在曹操身上展現的淋漓盡緻。
3、銅雀春深鎖二喬未能實作
發動赤壁戰争的時候，曹操就有這樣的構想，把大喬、小喬安置在自己的銅雀台，可沒有想到的是，這場戰争以曹操的大敗而告終，這場戰争之後，曹操深有感觸，若奉孝再世，怎會有此結果？因為這場戰争的失敗，曹操的美人夢也是以而破滅。想當年，大喬、小喬确實是難得的絕世美人，一位是周瑜的妻子，一位是孫策的妻子。
4、迎娶甄宓的不是自己，而是自己的兒子
官渡之戰，曹操以少勝多，戰勝了不可一世的袁紹，素聞甄宓很美，那時候的甄宓又還年輕，擁有這樣的機會，曹操怎會放過，可沒有想到的是，兒子曹丕捷足先登，并且請求曹操把甄宓許配給他，雖然曹操的心裡是不願意的，可也不能和自己的兒子搶媳婦，是以隻能眼睜睜的看着美人投入到兒子的懷抱中去。
曹操戎馬一生，英雄蓋世來形容他都不為過，可曹操沒有想到，自己的兒子和孫子都那麼的短命，倘若多活幾十年，又怎會有司馬家的天下呢？