曹操雖然是個陰險狡詐之人，但他很愛惜人才，這使得三國時期的很多謀臣武将，都願意去投奔曹操，追随到曹操麾下。例如朱靈，他是袁紹的部将。後來，袁紹派他率領三營兵馬去幫助曹操征讨陶謙。到曹操帳下後，朱靈發現曹操辦事公允，能力出衆，是個難得一遇的明主，是以決定跟随曹操，不再回袁紹那裡去了。正因為如此，曹操麾下聚集了大量的謀臣武将。
曹操麾下的名将有張遼、張郃、徐晃、典韋等人，謀臣有荀彧、郭嘉、荀攸、賈诩、程昱等人，但是在曹操的一生中，他也錯過了不少謀臣武将，例如曹操特别心儀關羽，一直想将其招降到自己麾下。關羽忠義無雙，即便他短暫歸順過曹操，還得到了曹操的厚待，而當他得知劉備還活着時，就執意離開曹營，去投奔劉備去了。除了關羽，曹操還錯過了這4位頂級謀臣。
一、陳宮
陳宮是東郡東武陽（今山東莘縣）人。初平三年，兖州刺史劉岱被青州黃巾軍殺害後，陳宮争取到了濟北相鮑信的支援，讓曹操做了兖州刺史。平白無故能得到一塊地盤，這讓曹操很感激陳宮，将其視為心腹。後來，曹操殺了邊讓等名士，陳宮覺得曹操生性殘暴，開始和他反目。
曹操率兵攻打陶謙時，陳宮勸說陳留太守張邈、張邈之弟張超、從事中郎許汜等人，背叛了曹操，他們迎接呂布入主了兖州。在陳宮的幫助下，兖州大部分城池落入呂布之手，但是荀彧、程昱和夏侯惇，為曹操守住了鄄城、範城、東阿三縣，最終幫助曹操擊敗呂布，奪回了兖州。
敗于曹操之後，陳宮跟随呂布去投奔劉備。劉備不喜歡呂布，但為了增強自身抗曹的力量，他還是收留的呂布，讓呂布駐紮在下邳。不久後，呂布趁劉備外出攻打袁術之際，奪取了他的徐州。
得到徐州後，曹操不久就率兵來攻打呂布。呂布實力不如曹操，還不采納陳宮的意見，導緻下邳城被曹軍水淹，他們成了甕中之鼈，他和陳宮皆被曹操俘虜。曹操想再次将陳宮勸降到自己麾下，但是陳宮不願輔佐他，曹操被迫殺了陳宮，這也讓曹操再次錯失了陳宮這位頂級謀臣。
二、許攸
曹操、許攸和袁紹，都是少年好友。董卓作亂之後，曹操和袁紹聯手起兵讨伐董卓，但是他的少年好友許攸，并沒有來投奔曹操，而是投奔到了袁紹麾下，輔佐袁紹争奪天下。董卓被殺之後，曹操和袁紹，成了當時實力最強的兩位諸侯，他們想要奪得天下，就必須擊敗對方。
建安五年，曹操和袁紹，在官渡展開了決戰。當時袁紹的實力強于曹操，曹操為了擊敗袁紹，幾乎是傾巢而出，這導緻他後方空虛。許攸建議袁紹派一支騎兵，去襲擊許昌。曹操後方失火之後，必定會軍心大亂。此時袁紹乘機出擊，定能一舉擊敗曹操，但袁紹優柔寡斷，沒有采納。
同時，袁紹麾下謀士内鬥十分嚴重，許攸的家人因為犯法，被審配抓了起來，袁紹也不阻止。許攸憤怒地投靠了曹操。随後，許攸建議曹操襲擊烏巢，燒掉了袁紹的糧草，幫助曹操擊敗了袁紹。
許攸幫助曹操赢下官渡之戰後，自恃功高，輕慢曹操，還直呼曹操的小名阿瞞，這讓曹操不滿，殺了他。
三、沮授
沮授年少成名，是個很有才華的謀士。他跟随袁紹期間，建議袁紹迎獻帝，遷都至邺城，就可以做到“挾天子以令諸侯，畜士馬以讨不庭”。袁紹手下的淳于瓊等人覺得，漢室難興，将漢獻帝接到河北，袁紹要處處受漢獻帝的制約，反而會削弱袁紹的權力，袁紹最終選擇了放棄。
官渡之戰前夕，沮授給袁紹獻上了三年疲曹的計劃。曹操的實力不如袁紹，他建議袁紹利用自身的優勢，和曹操打持久戰，不斷地派精兵去騷擾、襲擊曹軍，這讓曹操疲于應付，有三年時間，就可拖垮曹操。到時候，袁紹再傾巢而出，可一舉擊潰曹操，但袁紹未聽，反而和曹操在官渡展開了決戰。袁紹由于用人不當、戰略失誤等緣故，最終讓他在官渡慘敗給了曹操。
兵敗後，沮授被曹軍俘虜了。曹操很欣賞沮授，想将他勸降為己所用，沮授不願降，曹操隻能殺了他。
四、張松
張松是劉璋手下的謀臣。曹操擊敗袁紹，成為天下實力最強的諸侯後，劉璋覺得，将來奪取天下的，可能就是曹操，他為了給自己留有後路，派張松去觐見漢獻帝和曹操，想和曹操搞好關系。
張松到曹魏之後，遭到了曹操的怠慢。張松的性格孤傲放蕩，他也出言嘲諷了曹操，導緻兩人互相厭惡。回益州期間，張松得到了劉備的以禮相待，這讓張松覺得，劉備才是他想要尋找的明主，是以開始幫助劉備謀劃奪取益州。張松吃裡扒外的行為，惹惱了劉璋，最終被劉璋殺掉。