在黄埔军校的学生中，和老蒋关系最好的，许多人认为是胡宗南，因为在所有黄埔学生中，胡宗南升官最快，其实这不少绝对的，要说和老蒋关系最好的，就要数我军的陈赓大将了。
1924年，21岁的陈赓和老乡宋希濂来广州报考黄埔军校，当时任校长的蒋介石看到了陈赓，就好奇的问他的经历，陈赓知无不言：“我14岁离家投入湘军，后来报考讲武堂不成，实在是走投无路，报国无门。”
老蒋：“你当过湘军，知道曾国藩么？”
陈赓：“知道，我知道，我爸爸也知道，我爸爸的爸爸都知道。”
老蒋：“为什么呢？”
陈赓：“我爷爷曾是湘军，从伙夫头干到了师长，”
聊天的过程中，老蒋对陈赓的表现很是满意，入学以后，陈赓果然表现突出，成为了黄埔三杰之一。
1924年，广州商团首领陈廉伯妄图推翻广州革命政府，蒋介石当即在军校内组织人手对商团进行攻击，商团不堪一击，陈赓在追击敌人时，缴获了一把精致的军刀，蒋介石过来回，陈赓将刀送给他。
就在蒋介石看刀时，突然身边的商团小头目挣脱了学生的胳膊，扑在了蒋介石面前，拿着刀向他砍去，电光火石间，陈赓抓住小头目的手臂将他放倒，蒋介石惊魂未定，看到陈赓一系列熟练的动作，非常的满意：“很好，很好。”
1925年第二次东征时，部队攻克惠州以后，蒋介石却得到消息，第三师被军阀陈炯明部困在了华阳，蒋介石当即带着任护卫连连长的陈赓前去督战，蒋介石来到后，局势并不乐观。
他赶紧让陈赓去告诉第3师所有将士：凡临阵脱逃者，不论是谁，统统枪毙。
尽管如此，第3师也无力回天，蒋介石只好带着陈赓撤离，敌人很快追击上来，蒋介石跑不动了，陈赓就背着他，直至跑到安全的地方，这就是陈赓第二次救蒋介石。
1927年，蒋介石发动四一二反革命后，陈赓就与他分道扬镳，几年未见，1933年，陈赓在上海养病时，被叛徒告发，随即被敌人抓捕，蒋介石派人去诱降陈赓，但是陈赓言辞拒绝。
后来蒋介石亲自来，陈赓冷笑着说：“我决不会做你们的官。今天既然落在你们手里，要打要杀请随便，别再对我抱什么幻想了。”
陈赓被俘后，宋庆龄等人发动在社会上的力量去营救他，而蒋介石也知道陈赓救过自己的命，自己实在无法下令处决他，后来他睁一只眼闭一只眼，让我党同志将陈赓给救走了。
此后，由于蒋介石已经和我党成为敌人，陈赓也就处处和他作对，而陈赓又是一位非常有能力的人，蒋介石对他的所作所为很是头疼，却又是无可奈何。
解放战争时期，陈赓俘虏了不少他的黄埔同学，学弟，譬如在1947年豫西平汉战役中，俘虏同学李铁军吗，1948年，解放洛阳战役中，活捉黄埔五期师弟邱行湘，淮海战役中，俘虏同学黄维等。
蒋介石在台湾时曾说过：“五个胡宗南，也抵不上一个陈赓。”