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硫蟲酰胺——雙酰胺類殺蟲劑″國産之光″,是防治稻縱卷葉螟等鱗翅目害蟲的重要補充

作者:世界農化網

硫蟲酰胺(tiorantraniliprole)是由青島科技大學2013年自主研發的雙酰胺類殺蟲劑,2021年硫蟲酰胺95%原藥和10%硫蟲酰胺懸浮劑在中國首獲登記,主要用于防治對氯蟲苯甲酰胺産生抗性的稻縱卷葉螟、二化螟、小菜蛾、菜青蟲、斜紋夜蛾、甜菜夜蛾、黏蟲、棉鈴蟲、玉米螟以及美國白蛾等鱗翅目害蟲。雙酰胺類殺蟲劑屬相對環境友好型化合物,硫蟲酰胺是繼四氯蟲酰胺、環丙氟蟲胺、氯氟氰蟲酰胺和氟氯蟲雙酰胺之後又一國産之光,是對該類殺蟲劑在鱗翅目害蟲防治方面的重要補充。

産品簡介

英文名稱:tiorantraniliprole

中文名稱:硫蟲酰胺

化學名稱:5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-N-[2,4-二氯-6-(丙-2-基氨基甲硫酰基)苯基]吡唑-3-甲酰胺

分子式:C19H15BrCl3N5OS

相對分子品質:544.924622

CAS登入号:1442448-92-1

結構式:

硫蟲酰胺——雙酰胺類殺蟲劑″國産之光″,是防治稻縱卷葉螟等鱗翅目害蟲的重要補充

三維結構式:

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理化性質:硫蟲酰胺原藥品質分數95%,外觀為類白色粉末;程:217.4~219.2℃;溶解度:在水中溶解度,g/L:1.10 x10-4(pH 6.5);在有機溶劑中溶解度,g/L:1,2-二氯乙烷:10~14;甲醇:20~25;丙酮:100~114;乙酸乙酯:40~50;在n-正庚烷中溶解度,g/L:1.09 x10-3;在p-二甲苯中溶解度,g/L:1.89。10%硫蟲酰胺懸浮劑,pH5~8;懸浮率≥90%。産品的冷、熱貯存和常溫2年貯存均穩定。

作用機理

硫蟲酰胺屬于魚尼丁受體抑制劑類殺蟲劑,通過激活昆蟲肌肉細胞中的魚尼丁受體,導緻細胞内鈣庫中的鈣離子無限制地釋放,使昆蟲肌肉松弛性麻痹、癱瘓,停止取食,導緻最終死亡。具有胃毒和根部内吸活性,從結構上看,硫的引入使其比氯蟲苯甲酰胺具有更好的内吸傳導性。

應用

應用:水稻、玉米、白菜、甘藍、番茄、生姜、桃、梨、甘蔗、葵花、黃瓜、辣椒、柑橘、蘋果、茶樹、豇豆、花生等作物。靶标害蟲:稻縱卷葉螟、二化螟、小菜蛾、菜青蟲、斜紋夜蛾、甜菜夜蛾、黏蟲、棉鈴蟲、玉米螟以及美國白蛾等,同時對同翅目害蟲及地下害蟲也有不錯的防效。

常見劑型:10%硫蟲酰胺SC

合成路線

以靛紅酸酐起始與甲胺發生反應生成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺;2-氨基-N-甲基苯甲酰胺與磺酰氯反應生成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺;在P2S5中加入分批次加入2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺反應生成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基硫代苯甲酰胺,後2-氨基-3,5-二氯-N-甲基硫代苯甲酰胺與K酸經酰胺化縮合得到目标化合物硫蟲酰胺,合成路線如下:

硫蟲酰胺——雙酰胺類殺蟲劑″國産之光″,是防治稻縱卷葉螟等鱗翅目害蟲的重要補充

總結

雖然糧食安全、環境安全等問題不斷被提及,關注度不斷提高,但大陸淘汰高毒農藥、有害農藥及落後産能的速度因涉及面太廣進展緩慢,現行經濟形勢下,開發全新化合物不符合企業根本利益,而随着老大哥氯蟲苯甲酰胺專利的到期,産能極速擴張,合成成本在規模優勢下不斷降低,終端使用成本不斷下探,從合成路線看,硫蟲酰胺與氯蟲苯甲酰胺共用部分中間體,未來成本有望進一步降低,成本效益也是替代高毒農藥的利器。

另外氯蟲苯甲酰胺長時間的應用,抗性已經十分嚴重,20億美元的市場佔有率對大陸自主雙酰胺類殺蟲劑極具誘惑性,除了在現有氯蟲市場,通過對硫蟲酰胺特性的了解,硫蟲酰胺在複配方面以及地下顆粒劑市場和種子處理劑方面應在不斷探索,也許有更好的機會。

硫蟲酰胺——雙酰胺類殺蟲劑″國産之光″,是防治稻縱卷葉螟等鱗翅目害蟲的重要補充
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