話說尤三姐在五年前就看上了柳湘蓮，發誓非他不嫁，在賈琏的撮合下，二人達成婚約。
後來，柳湘蓮聽說尤三姐和賈珍有不清不白的關系，心冷面冷的性子當場發作，下定決心要解除婚約，尤三姐羞憤交加，當場揮劍自刎，可憐她：
揉碎桃花紅滿地，玉山傾倒再難扶。
尤三姐既然多年前就已喜歡上柳湘蓮，為什麼還要和賈珍糾纏不清呢？
一.尤三姐的水性楊花
自從進了賈府之後，尤三姐就終日與賈珍賈琏厮混在一起，書中描述：這尤三姐松松挽着頭發，大紅襖子半掩半開，露着蔥綠抹胸，一痕雪脯，底下綠褲紅鞋，一對金蓮或翹或并，沒半刻斯文。
賈珍便和三姐挨肩擦臉，百般輕薄起來，小丫頭子們看不過，也都躲了出去，憑他兩個自在取樂，不知作些什麼勾當。看看這些詞：又是抹胸又是雪脯、半掩半開、挨肩擦臉、輕薄、取樂、勾當……說她水性楊花也不為過啊
尤三姐對尤二姐說，咱們金玉一般的人，白叫這兩個現世寶玷污了去，也算無能，趁如今我不拿他們取樂作踐準折，白落個臭名，後悔不及。于是尤三姐天天挑吃揀穿，打了銀的，又要金的，有了珠子，又要寶石，吃的肥鵝，又宰肥鴨，讓賈珍翻花了許多昧心錢。
尤三姐一貫的性格和作風就是潑辣性感的，膽子大，比較放得開，再加上她此時也已看透了賈珍、賈琏放蕩無恥的本性，是以她故意破罐子破摔，拿出這種做派來羞辱作踐這弟兄倆的。
豈不知，尤三姐在作踐賈珍賈琏弟兄的同時，也分明就是作踐了她自己！尤三姐但凡穩重一點自愛一點，也斷然不會這樣糟蹋自己的。
二.尤三姐的放蕩堕落
尤三姐之是以很快就和賈珍搞在一起，肯定與她虛榮的一面有關，她娘家生活拮據，家境貧寒，來到賈府這花柳繁華之地、溫柔富貴之鄉，富足的物質生活極大地滿足了她的虛榮心和私欲，什麼自尊自愛、羞恥之心早就抛之腦後了，越來越放蕩，越來越堕落。
用利令智昏這個詞形容尤三姐也是非常恰當的，她不會想到紙裡終究包不住火的，她也想不到要想人不知除非己莫為，她更不會想到她的所作所為終有一天會被宣揚出去的，到那時，她自己的名聲就徹底毀了。
但當她意識的自己的錯誤時，已經悔之晚矣。
尤二姐對賈琏口口聲聲說：三妹子她從不會朝更暮改的，她已說了改悔，必是改悔的，她已擇定了人(柳湘蓮)，你隻要依她就是了。
尤氏姐妹也太天真了，智商真的令人着急，自己身上已經有那麼大的污點了，一句改悔就能彌補得了嗎？把柳湘蓮當成了傻子嗎？
三.尤三姐與柳湘蓮隻有一面之緣
尤三姐五年前和柳湘蓮隻見過一次面，就喜歡上他，然後對尤二姐說，這人一年不來，她等一年，十年不來，等十年，若這人死了，再不來了，她情願剃了頭發當姑子去，吃齋念佛以了今生。
尤三姐對柳湘蓮已經動情到如此地步，可見她也是個癡情、剛烈的性情中人。
既然尤三姐對柳湘蓮一見鐘情，芳心暗許，為什麼一直都沒有去安排人提親或者怎樣，等到現在才想着要找他呢？就是因為柳湘蓮當初惹禍逃走了，一直杳無音信。
如今尤二姐看着她妹妹一直和姐夫賈珍不清不白糾纏不清，終歸不是長久之計啊，是以才逼着尤三姐趕緊嫁人完事，是以尤三姐才舊事重提，想起了柳湘蓮這個人。
尤三姐因為這一面之緣就相中了柳湘蓮，但柳湘蓮卻并不知道此事，甚至他連尤三姐的模樣都不清楚，是以一直以來，這件事也算是尤三姐剃頭挑子一頭熱，她和賈珍鬼混在一起的時候，或許壓根就忘記了柳湘蓮這個人的存在，或許潛意識裡覺得柳湘蓮已經不在人世了也未可知……
尤三姐本身就是水性楊花之人，淪落在賈府這樣聲色犬馬的場合，隻顧眼前的逍遙自在，不到迫不得已，她怎麼會想起找一個老實人來做“接盤俠”呢？
雖然柳湘蓮也并非真正意義上的老實人，他也曾經眠花卧柳、風流自在，但最起碼他也是一個眉清目秀、遊俠仗義的男人。
可憐尤三姐如花似玉的容顔，終究還是抵擋不住利令智昏的堕落，人過留名雁過留聲，當美麗的容顔香消玉殒，留下來的隻是一段孽緣一聲歎息罷了……