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氟氯氨草酯——首個國内自主研發具有吡啶結構的合成激素類除草劑

氟氯氨草酸(fluchloraminopyr)是清原農冠2019年自主研發的吡啶氧羧酸類新型非選擇性除草劑,目前農藥商品化的産品為其酯,即氟氯氨草酯。從其骨架結構上看,可認為氟氯氨草酯在氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)的β-羰基位引入甲基得到氟氯氨草酸後,與四氫糠醇酯化得到的糠酯。推測其作用機理類似于氯氟吡氧乙酸(異辛酯),屬合成激素類除草劑。2022年4月,氟氯氨草酯在高棉獲得全球首登。2024年6月,氟氯氨草酯98%原藥(僅限出口到高棉)在國内完成登記。

01 産品簡介

英文名稱:fluchloraminopyr-tefuryl(D)

中文名稱:氟氯氨草酯、氟氯氨草酸糠酯

化學名稱:(2R)-2-[(4-氨基-3,5-二氯-6-氟吡啶-2-基)氧基]丙酸(氧雜環戊-2-基)甲酯

分子式:C13H15Cl2FN2O4

相對分子品質:353.174

CAS登入号:2445983-82-2

結構式:

氟氯氨草酯——首個國内自主研發具有吡啶結構的合成激素類除草劑

三維結構式:

氟氯氨草酯——首個國内自主研發具有吡啶結構的合成激素類除草劑

02 作用機理

截至目前,氟氯氨草酯的作用靶标仍未有明确報道。推測其與氟氯吡氧乙酸異辛酯作用機理類同,在施藥後很快被植物吸收,可以有效幹擾植物體核心酸和蛋白質的合成,使細胞過度分裂和伸長,組織因過度生長成畸形,進而阻礙植物體内物質運輸,導緻植物死亡。

據報道氟氯氨草酯對溫度具有良好的适應性,即使在低溫天氣下使用,對雜草也能保持較高的活性。但據筆者對該結構除草劑的了解,推測氟氯氨草酯的除草速度和活性概與溫度呈正相關,即溫度越高,殺草速度越快,效果越好。

03 應用

應用:目前清原農冠定位氟氯氨草酯為滅生類非選擇性除草劑,可用于荒山、坡地、路旁、溝邊等非耕地除草,也可用于部分果園行間除草。但在部分禾大學草坪和牧場,以及禾谷類作物領域仍有可開發和探索的商業價值。

殺草譜:主要用于防治一年生禾大學雜草稗草、馬唐、千金子、狗尾草、以及苘麻、蔊菜、三葉鬼針草、小飛蓬、鴨跖草、刺兒菜、苣荬菜、苦苣菜、問荊、田旋花、酸模葉蓼、葎草、播娘蒿、荠菜、麥家公、豬殃殃、繁縷等一年生和多年生闊葉雜草,對莎草科雜草也有防效。

常見劑型:30%草甘膦·氟氯氨草酯(25%+5%)ME

04 合成路線

清原農冠在專利'R-TYPE PYRIDYLOXYCARBOXYLIC ACID, SALT AND ESTER DERIVATIVE THEREOF, AND PREPARATION METHOD THEREFOR, AND HERBICIDAL COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF'中介紹了氟氯氨草酯及其衍生物的制備方法,合成路線如下:

氟氯氨草酯——首個國内自主研發具有吡啶結構的合成激素類除草劑

05 前景展望

氟氯氨草酯作為清原農冠自主研發的新一代合成激素類除草劑,也是首個國内公開報道的自主研發的具有吡啶結構的合成激素類除草劑,之前該類除草劑的相關專利大都由陶氏所有。據現有的報道可知,氟氯氨草酯具有殺草譜廣,活性高,控草期長,耐低溫性好等優點。

據筆者了解,之前該類除草劑在應用中主要防除雙子葉雜草以及藤蔓類雜灌等,對禾大學雜草基本無效或防效很差。雖氯氟吡啶酯也曾報道對于禾大學的稗草和千金子等也有部分防效,但實際在終端應用中,其并不能達到農業生産中對禾大學雜草防除的需求。而據公開報道,氟氯氨草酯對牛筋草、馬唐、稗草、千金子、狗尾草屬雜草、稻李氏禾、看麥娘、狗牙根等大多數禾大學雜草也具有優異防效。具體的防效如何,還有待驗證。

從市場角度看,清原農冠對于氟氯氨草酯的定位為非選擇性滅生除草劑,而滅生市場,國内已有草甘膦、草铵膦穩坐頭把交椅成熟複配産品有2甲、乙羧、丙炔,後有新生代苯嘧磺草胺、苯嘧草唑、氟嘧硫草酯、以及″同胞兄弟″氟草啶,更有其″前輩″氨氯吡啶酸、氯氨吡啶酸、三氯吡氧乙酸等,氟氯氨草酯能否在滅生市場嶄露頭角,還需要時間的驗證。但農冠對于氟氯氨草酯的布局和″野心″絕非隻是傳統滅生市場,随着國内轉基因市場的放開,清原農冠在基因編輯與轉基因育種方面也在積極推進,預計未來氟氯氨草酯在清原農冠抗除草劑作物種子配套使用方面會承擔重要的角色。

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