提到蒋介石的家人，人们首先想到的便是民国的四大家族蒋宋孔陈，宋家的“家主”是蒋介石的大舅哥，孔家的“家主”孔祥熙，是蒋介石的连襟，而陈家的首任“家主”陈其美，是蒋介石的拜把子兄弟。
“
蒋家天下陈家党，宋氏姐妹孔家财
”，在20世纪上半叶，这四大家族，几乎控制了控制中国政治命脉、经济命脉，在蒋介石这些强悍的亲戚的光芒下，蒋介石自己的兄弟姐妹，便显得黯淡无光。
蒋介石的母亲王采玉，是23岁时，二婚嫁给蒋介石的父亲蒋肇聪的，当时的蒋肇聪，已经45岁，在王采玉之前，已经有过两位妻子，原配徐氏，为蒋肇聪生下长子蒋瑞生和长女蒋瑞春，第二位夫人无子女。
第三位夫人，便是蒋介石的母亲王采玉，王采玉先后为蒋肇聪生下4个孩子，但可惜的是，存活下来的，仅仅蒋介石和妹妹蒋瑞莲。
蒋介石的长姐蒋瑞春，比蒋介石大13岁，虽然蒋介石不是她亲弟弟，但蒋瑞春却对蒋介石疼爱至极，长姐如母，蒋介石也将蒋瑞春当作母亲敬重，抗日战争爆发后，蒋介石老家溪口沦陷，蒋介石便命人将长姐接到江西，由自己的儿子蒋经国照看，直到1947年，蒋瑞春病逝。
比起长姐蒋瑞春，蒋介石的大哥蒋瑞生就不太厚道了，父亲蒋肇聪死时，蒋介石年仅8岁，蒋瑞生丝毫不管这孤儿寡母如何生存，闹着分家产，这让蒋介石很是愤怒，但发迹后的蒋介石，对这位同父异母的哥哥还是很照顾，让他当了广东英德县知事。
但可惜，这个哥哥烂泥扶不上墙墙，当官仅半年，便因贪污被免职，让蒋介石颜面丢尽，蒋介石与宋美龄成婚后，宋美龄又推荐他担任浙江海关监督，但蒋瑞生死性不改，中饱私囊，纳妓为妾，被蒋介石赶回老家，1936年，西安事变爆发，蒋介石被扣押，蒋瑞生被吓得心脏病发作，一命呜呼。
蒋瑞春、蒋瑞生是蒋介石同父异母的姐妹，都比蒋介石大10岁以上，而胞妹周瑞莲，比蒋介石小4岁，有蒋介石这么强悍的哥哥照顾，应该活的很滋润吧？其实不然，丈夫寻花问柳，儿子飞机失事，壮烈殉国，47岁便抑郁而终。
蒋瑞莲虽然是王采玉唯一的女儿，但却并未读过书，年幼时一直跟在母亲身边，蒋家的玉泰盐铺有个伙计叫竺芝珊，16岁时，便在蒋家打工。
虽然竺芝珊是个打工仔，但竺家，却是奉化当地的名门望族，而竺芝珊本人也是一表人才，蒋瑞莲对竺芝珊倾心不已，母亲王采玉便做主，将蒋瑞莲嫁给了竺芝珊。
对于妹妹的这桩婚事，蒋介石也很满意，当时正在日本留学的蒋介石，还亲自跑回来，参加这场婚礼。
蒋介石发迹后，对竺芝珊这个妹夫，也很是照顾，国民党北伐前，蒋介石便任命竺芝珊为北伐军筹饷委员，在广东佛山筹集粮饷，后来竺芝珊又担任苏州税务局长、“国库主任”、“中国农业银行常务董事长”等职，几乎每一件，都与钱财挂钩，蒋介石对这个妹夫有多看重，可见一斑。
婚后的竺芝珊，与蒋瑞莲生育1儿3女，儿子竺培风，从小聪慧，蒋介石对这个外甥很是喜爱，让他和蒋纬国一道进苏州东吴中学上后，后来，竺培风还曾往英国留学，并获得剑桥大学土木工程学士学位。
抗战爆发后，竺培风加入空军，在轰炸武汉日敌军设备和破坏平汉铁路交通线，都曾立过功，但可惜的是，一次飞行任务，竺培风飞机漏油，壮烈殉国。
再说说，蒋瑞莲的丈夫竺芝珊，从一个盐铺小伙计当上炙手可热“财务大佬”，也有些飘飘然，有些看不上自己目不识丁的妻子了，开始四处寻花问柳，甚至起了纳妾的心思。
唯一儿子殉国，丈夫又移情别恋，这让蒋瑞莲心灰意冷，一气之下，便跟着蒋介石的原配妻子毛福梅信了佛，终日诵经祈福，47岁时，抑郁而终。
而竺芝珊，在妻子蒋瑞莲死后，并未被蒋介石冷落，反而又担任了担任津浦铁路车务总段长，可谓风光无限。