帝的女儿，但却是生不下一男半女，便将他过继过来作为养子。如果仅仅是这样，也不过是比以前的命运稍好一些，作为养子的身份，只能延续郡王家的香火，却是断然不能承袭郡王王位的。可命运之神又一次眷顾了他，由于郡王无后，便要从家族的第二代中选出继承人，这个工作，郡王自己是不能来做的，而要由大清皇帝来指认。道光皇帝在看过所有的候选人之后，独独看中了僧格林沁。《清史稿》上说，选中是因为他“仪表非常”，可能是道光皇帝自己长的尖嘴猴腮，仪表不雅，所以非常看重长相魁梧雄壮的人。僧格林沁于是就这么成了科尔沁札萨克多罗郡王。从被人歧视的穷小子和寄人篱下的养子，一下子就成了统驭科尔沁的郡王，僧格林沁怎么不会感激涕零？他日后无论遭受什么打击，都全心全意地为皇上效劳，根子，就要从这里来找了。
在当上郡王的同年，僧格林沁开始了官运亨通的仕途。十二月，奉命御行前走，赏戴三眼花翎。道光六年（1826年），赏用朱缰。道光九年（1829年），赏穿黄马褂。同年二月，命管上虞备用处事。九月，命管火器营事。道光十四年（1834年），授御前大臣、正白旗领侍卫内大臣。九月，为后扈大臣。道光十五年（1835年）正月，署镶红旗蒙古都统。二月，充谙达（督领侍）管虎枪营事。七月，命总理行营。十二月，为阅兵大臣。道光十六年（1836年），授镶白旗满洲都统。道光十七年（1837年），赏用黄缰。道光二十一年（1841年）九月，为正黄旗满洲都统。道光二十四年（1844年），充右翼监督，署正蓝旗满洲都统。道光二十五年（1845年）二月，为镶黄旗领侍卫内大臣。道光二十六年（1846年）五月，为正白旗领侍卫内大臣。道光三十年（1850年），为镶黄旗蒙古都统。
这样的宠幸，在蒙古亲王当中也是极为少见的，从14岁到39岁，僧格林沁就一直在不停的加官进爵，皇帝对他的信任也是与日俱增，史载“出入禁闱，最被恩眷”。骄傲与蛮横，在这个顺风顺水的年轻郡王心中，也逐渐的滋生起来，除了皇上，他是谁也不放在眼里了。
道光三十年（1850年）九月，僧格林沁受命往密云县剿匪，授左翼监督。这是他第一次真刀真枪的指挥战斗，他表现得很好，很快便平定了匪患。十二月，道光皇帝嘉奖僧格林沁清除匪患之功，赏四团正龙补服并准予穿用。道光皇帝驾崩时，僧格林沁理所当然的成为顾命大臣之一。
新继位的咸丰皇帝，对于僧格林沁也是宠信有加，咸丰元年（1851年），任命他为御前大臣，署銮仪卫事。咸丰二年（1852年），主持道光皇帝帝梓宫迁葬，因为恭谨从事，赏加三级。咸丰三年（1853年）五月，受命督办京城巡防，任参赞大臣。
此时，太平天国已定都天京，并派林凤翔、李开芳两员骁将率领两万精锐北伐。僧格林沁受命统领健锐营、外火器营、两翼前锋营、八旗护军营、巡扑五营及察哈尔各官兵，并哲里木、卓索图、昭乌达蒙古诸王劲旅出京。九月，设防紫荆关。
僧格林沁的第一个大挑战来临了。
全歼太平天国北伐军
农民起义，对于中国的朝代更替，有着不可替代的重要作用，但是，如果说，农民起义就代表着进步和先进，却绝对是大谬不然。历史上的农民起义，很多比王朝统治着更凶残、愚昧，更具破坏力。太平天国就是一个典型的例子，太平天国的刚刚起事时，自然是为了反抗清政府的压迫，而他们所实行的政策，和上层的所作所为，却是更为荒唐、落后、腐败，对于中国的经济、文化的破坏更为严重。林凤翔、李开芳两人虽都是血性汉子，但因为他们主子洪秀全的所作所为，对于他们的镇压也就很难说是逆历史潮流而动了。
自然，僧格林沁不会想到这些，他只知道食君之禄，忠君之事，你们这些邪教竟敢犯上作乱，本王便饶你们不得！咸丰三年十月底，太平军北伐军突然东克静海、独流，前锋抵达天津西南数十里的杨柳青，清政府大为震动，乱成一团，京城的达官显贵纷纷外逃，大清江山似乎有着摇摇欲坠的征兆。僧格林沁的身上的担子委实不轻。
僧格林沁骨子里的勇悍之气显露了出来，率领自己的蒙古马队会同钦差大臣胜保设防于天津外围，在天津南王庆坨与北伐军开战，面对着百战百胜得太平军，僧格林沁亲自带队冲锋，使得士气大振。孤军深入的太平军后援不济，南方战士又难以适应北方的严寒，经过三个月交战，北伐军损失惨重，退到连镇一带。咸丰帝赐僧格林沁“湍多罗巴图鲁”称号。
咸丰四年（1854年），僧格林沁乘北伐军无援南撤之机，由防御转任反攻，率兵尾随追击至河北东光县连镇，在连镇周围四十里筑墙挖壕，并引运河水灌入镇中，围攻达十一个月之久。咸丰五年（1855年）正月，咸丰帝加封僧格林沁为博多勒噶台亲王，赏朝珠一盘、四团龙补褂一件。三月，僧格林沁攻陷连镇，北伐军主将林凤祥被俘就义。四月，咸丰皇帝下诏僧格林沁德亲王爵位世袭罔替，俸银加倍。随即他又移师围攻山东高唐州另一支北伐军。北伐军将领李开芳率八百余骑退守茬平县冯官屯，僧格林沁督万余人围攻，又用老办法引陡骇河水灌屯。五月，冯官屯失陷，李开芳突围被俘，被僧格林沁解送北京杀害。
历时二年之久的太平天国北伐战事至此全部结束，太平天国北伐军全军覆没。僧格林沁也获得了无以复加的殊荣，他镇压太平军虽难以对错论之，可他在战斗中表现出来的残忍，也委实难以让人接受，在这段历史上，他与“曾剃头”曾国藩被合称为“南曾北僧”。
勇悍与愚昧——抗击英法联军
太平天国的北伐刚刚平定，咸丰六年（1856年），第二次鸦片战争爆发。
此次战争的爆发，起因有四，即亚罗号事件、马神父事件、外人入城问题、续修条约问题。亚罗号事件完全是英国人无理取闹，中国无有责任。马神父事件是一笔糊涂账，这位马赖神甫到底有什么犯法之事，至今也没有记载发现，如果按《黄埔条约》所定的条款，马赖在规定地点以外传教，是违反了条例，但绝对罪不致死，连杀死他的广西西林代理知县张鸣凤也不敢明目张胆的承认，可见中国实在理亏。
引发这次战争的根本原因是后两条：一是英国政府要求清政府忠实履行《江宁条约》的规定，其中重要一点是让英国官员和商人可以自由进入广州城。而广州官民一再阻挠，这就完全是中国当时的愚昧所致，时人有载“英人初志在得入城见大吏，借以通隔阂、驭商民，乃粤民一激再激，叶相(叶名琛)复一误再误，使拱手而有粤城……益知中国易与，遂纠法、俄、美三国兵船北上，驶入大沽，阻我海运，立约而还……粤民激于前此大府议和之愤，万众一辞，牢不可破，必阻其入城一事以为快，屡请屡拒，纷纭者二十年，而大沽之失，天津之约，皆成于此，由今观之，甚无谓也。”
二是《望厦条约》规定：“所有贸易及海面各款恐不无稍有变通之处，应俟十二年后，两国派员公平酌办。”
《黄埔条约》亦规定：“若有应行更易章程条款之处……核计满十二年之数，方可与中国再行筹议。”修改有关的通商条款，本属平常外交事务，清政府一再拖延，致使矛盾激化。
在当时来说，中国对于英法两国，是绝对的弱国，再加上国内有太平天国之乱，“国家内匪未净，外患再起，征调既难，军饷不易”（《筹办夷务始末》卷27），就更没有力量装横，应当暂时委曲求全，实行“外需和戎，内需变法”，等自己实力壮大了，再做计较不迟。可妄自尊大的咸丰皇帝却是一再的激怒列强。终于，咸丰八年（1858年），英法联军进攻大沽口，直隶总督谭廷祥及托明阿防守天津大沽海口战败，清廷英国代表签署《天津条约》。僧格林沁得知后，向咸丰帝奏请，坚决要求撤回谈判代表，主张调用全国之兵员，倾全国之粮食，整顿军队，进行彻底抗战。被打怕的咸丰皇帝没有采纳他的意见，但为了防止英法联军的进一步行动，咸丰九年（1859年），咸丰帝命僧格林沁至天津督办大沽口和京东防务。僧格林沁修城安炮，构筑营垒，增设水师，整顿民团，筹饷制械，使天津防务加强，兵势大振。为了守住要塞，又将原大沽口一千六百余名陆兵增至三千名，并抽调马队五千名增援，同时还在大沽口南北岸各重建炮台三座，做好作战各项准备。
咸丰九年（1859年）6月，英法新任驻华公使普鲁士、布尔布隆率领所谓换约舰队从上海沿水路北上，舰队由一艘巡洋舰和13只炮艇组成，这原本只是例行外交规程，没有什么问题。可是，咸丰皇帝可能认为防备已经齐备，又犯起混来，决定在一定条件下，可以让官兵假扮乡勇袭击洋人。僧格林沁自然会忠实执行这个自己也深以为然的命令。
当时在僧格林沁幕下的郭嵩焘在日记中留下这样的记录：“1859年4月10日“怡亲王至营……言奉旨密商一语：如夷人入口不依规矩，可悄悄击之，只说是乡勇，不是官兵。予曰：凡事须是名正言顺，须缓缓商之。怡邸憒憒可笑。僧邸商酌再三，欲令其由北塘入口，绕道至天津……辩论再三始定局，附片奏明。”“夷祸成于僧邸之诱击。去岁之役，先后奉诏旨十余，饬令迎出拦江沙外晓谕。洎夷船入内河九日，僧邸不一遣使往谕。去衣冠自称乡勇，薄而击之。仆陈谏再四，又虑语言不能通晓，两上书力争。”
6月16日，英法军舰到达大沽口，6月22日，僧格林沁奉命照会英、法公使，指定他们由大沽海口北15千米北塘登陆，进京换约，并不准他们随带兵船武器上岸。本是第一次大沽之战的战胜国的英法两国，自然不会按照战败国的要求，表现的极为无理。25日早晨，英法两国公使又接到了直隶总督恒福的照会，可这个时候，僧格林沁军事行动已经开始。
根据僧格林沁所呈的奏折称：“二十五日辰刻，该夷火轮船十余只，排铁戗列口门外，又傍南岸炮台
下，驶入火轮船三只，直逼铁戗。旁以数人凫水，用丝绳系铁戗前往，而引其端于该夷船尾，另以一船轮回曳之，一二时之久，拉倒铁戗共十余架。其排列多船皆竖红旗，立意寻衅用武，骄悖情形，实难容恕……该夷即开炮向我炮台轰击，我军郁怒多时，势难禁遏，各营大小炮位环击叠击，击损夷船多只，不能行走。余船皆竖白旗，起定下驶，仍复绕至破船后，向炮台轰击，直至日夕，未能稍休，又有小杉板船二十余只，满河游驶。其向后十余只，径行拢泊南炮台河岸，该夷步队一并上岸排列濠墙以外。当即加派抬枪、鸟枪各队前往策应，连环轰击，该夷不敢径越濠沟，均向苇地藏伏，暗施鸟枪，似此凶悍，实堪发指;奴才等惟有督率军士，竭力防堵，以冀上申国威，下抒民望。”
“上申国威，下抒民望”，多么让人热血沸腾的口号，而战果，也确实辉煌，打沉敌舰5只，打伤6只，打死打伤英国侵略军1578人，生擒2名，法军死伤14人。从第一次鸦片战争开始至今，中国何尝有过这样的胜利？僧格林沁也确实尽到了一个前线指挥官所应该尽的责任，指挥相当有方。直隶总督恒福在战后上奏清廷说：“僧格林沁自上年奉旨办理海防以来，昼夜辛勤，殚诚竭虑。今年正月又亲至海口驻扎。与士卒誓同甘苦，风雨无间，劳瘁至今，其忠勇朴诚，实为奴才所不及。”咸丰皇帝对于僧格林沁和镇守大沽口的官兵们都大加封赏，一片皆大欢喜。
然而，咸丰皇帝或许忘了，他命令僧格林沁“悄悄击之”并取得大获全胜的，并不是真正的作战部队，而仅仅是护送俩过公使的武装人员而已。虽有英法公使的傲慢无理为理由，但中国方面却是先故意刁难两国公使的进京路线，后又进行攻击。如果是越南、朝鲜之类的藩国、弱国，自然不敢把天朝怎么样，但英国和法国是当时世界上首屈一指的强国，并都让中国吃尽了苦头，这样的“上申国威，下抒民望”，痛快一时，则引来了后悔一世的大祸。
翌年，也就是1860年7月初，真正的远征军来了。英军约18000人，法军约7000人，由联军总司令格兰特、孟班托率领始达上海。至7月中下旬，联军分别占领烟台、大连，完成了对渤海湾的封锁。8月初，英法各种舰队船只173艘，陆续齐向天津大沽口逼近。
也许，僧格林沁这个时候，正兴奋的摩拳擦掌，这回是真格的了！
惨败，大沽口与八里桥
第一次鸦片战争的时候，英军的主要单兵武器是两种前膛燧发火枪：Brown
Bess前膛燧发火枪和Baker前装滑膛燧发火枪。前者准确性很差，后者虽然准确度高，但每发射一枪需要一分钟左右的时间，而且两者在雨天都会丧失相当的战斗力。使用的火炮，也大部分是前膛炮，只是使用的葡萄弹可以在发射出去后爆炸，比实心铁弹威力要大。这样的装备，在面对使用鸟枪、抬枪、火铳以及大刀长矛的清军的时候，仍然是以压倒性优势取得了胜利，常常以伤亡几人、十几人的代价，成建制的消灭几百、上千的清军。
而在20年后，英法联军使用的武器，已经基本是后膛枪和后膛炮，无论枪械性能，射击精度、速度还是威力，与第一次鸦片战争时相比，已不可以道里计。而清军的武器仍然是鸟枪、抬枪、火铳以及大刀长矛，这样的战争，从开始时就已经没有什么悬念了。
从8月1日英法联军陆战队约5000人登陆北塘(距大沽口3千米)占领北塘镇到8月21日直隶提督乐善战死于大沽口北炮台，不到一个月的战斗，虽然史书上有着不断的“迎头抵御”、“毙贼多名”、“设法迎头截击”、“誓死守”的记载。洋人也有例如“鞑靼人，帝国的最好的军队还想抵抗并寸土不让地保卫领土”（德•巴赞古《远征中国和交趾支那》）；“在离开要塞三十五公里的地方，可以看到某个鞑靼兵一个人忒操纵着这门大炮。这个勇敢的人把背贴在地上，钻到大炮下面去，就这样装好炮弹，然后再爬起来开炮”（保尔•瓦兰《征华记》）；“八月二十一日早晨开始炮击(指敌军炮击大沽北岸炮台)，鞑靼守军打得非常积极，非常勇敢，甚至在法军深入炮台内部后，他们还继续进行抵抗”（拉沃勒《法国和中国》）的记载。然而，面对着“在炮台内找到了……成千具鞑靼人的尸体”（布隆代尔《1860年远征中国记》）的结局，曾经认为“洋兵伎俩，我所深知，何足俱哉”的僧格林沁，也不得不承认“万难守御”，率全军撤退。咸丰皇帝将他“夺三眼花翎，褫领侍卫内大臣及都统”。
这一仗，损兵折将，打得窝囊至极，僧格林沁自然是咽不下这口气的，他率领着蒙古马队七千、步兵万余名，从天津撤防退至通州(今北京通县)八里桥一带，打算和英法联军进行野战，然而，这时的朝廷，却要议和了。
8月31日，咸丰帝急派大学士桂良为钦差大臣到达天津，会同直隶总督恒福向英、法侵略者谈判乞和。9月7日，谈判破裂，联军决计进犯北京。咸丰帝朱谕军机大臣和王大臣绵愉、载垣、端华、肃顺等人，表示与英法“决战”，并提出了决战时机“宜早不宜迟，趁秋冬之令，用我所长，制彼所短”（《筹办夷务始末(咸丰朝)》）。同时，谕令“所有通州一带防剿事机“，统归僧格林沁、瑞麟严密布置“，“厚集兵力，以资攻剿”。不过，虽然想着决战，但能够“不战而屈人之兵”，自然是“善之善者也”，所以，在命令僧格林沁等人严密备战的同时，咸丰皇帝也改派怡亲王载垣等到通州与英法谈判。联军方派代表巴夏礼率领３９人参加，经过四天的反复辩论，9月12日至9月14日的谈判，事机尚为顺利，对于巴夏礼、威妥玛提出的咸丰八年所定条约（即《天津条约》）及桂良在津议定之续增条约八款一概允准的要求，载垣等奉咸丰“可许则许”的谕旨，除天津通商一条因桂良业已允许，难以反悔之外，其余各条均同意一经额尔金到通，即行盖印画押，再行进京换约，但其所带队伍，必须悉驻张家湾以南五里外，不许再进一寸。此外，并未别有要求。不料在17日，巴夏礼又提出了英国使臣向清帝亲递国书的要求。载垣等认为“此事关系国体,万难允许”，后虽然同意，但载恒指出：“按中国礼制，见皇帝必须跪拜。”巴夏礼说：“我非中国之臣，怎能解袍跪拜？”争辩既久，相持不下。清政府接到谈判通报后指示：“必须按中国礼节，跪拜如仪，方可许可。”巴夏礼拒不接受，扬长而去。于是，载垣等一面向咸丰皇帝报告，一面通知僧格林沁率兵在张家湾将巴夏礼一行人擒拿羁留。
这简直是有一些可笑了，所有实际问题都已经答应，然而仅仅在礼节这些枝节问题上纠缠不清，有些典型的要面子不要里子。僧格林沁本来就对英法联军恨之入骨，接到通知后，立即率部出动，截拿巴夏礼等英法人员39人。至此，通州谈判全面破裂。扣押使节，莫说在国际公法上说不过去，即使是中国本土的规矩，也应该是“两国交兵，不斩来使”，虽然有着咸丰皇帝的谕旨,明说：“巴夏礼、威妥玛等系（该夷）谋主，闻明常亦暗随在内，即著将各该夷及随从等，羁留在通，毋令折回，以杜奸计，他日战后议抚，再行放还。若不能羁禁巴夏礼等，令其全数回河西务，亦无不可，断不准去留任意，有碍战局。”也着实透着愚昧和野蛮。
被扣押了使节的英法联军开始在9月18日自天津北犯，是日中午，自河西务逼近张家湾附近，并向张家湾的清军驻地发炮攻击。各种火器都差的极远的清军很快败退，按僧格林沁的说法，“至该夷于午刻马步各队进前扑犯，经我兵枪炮齐施，毙贼无数。正分拨马队抄击，该夷火箭数百支齐发，马匹惊骇回奔，冲动步队，以致不能成列，纷纷后退”（《钦差大臣僧格林沁等奏英军来扑迎击失利退守八里桥折》），这一点，我总是想不明白，英法联军怎么会用火箭来对付马队？莫非，英法联军也有弓箭手？
在清军失利的形势下，僧格林沁率部退“入八里桥，以扼赴京道路”，随后，英法联军占领了张家湾和通州城。
八里桥，东距通州八里，西距京城三十里，是通往北京的最后一道关口，再要失败，北京必然要陷落。僧格林沁知道自己已经没有退路了，他向皇上立下了誓言：“奴才等现在督带官兵退八里桥以扼赴京道路。奴才等赶紧再振军心，倘该夷由通(州)上犯，奴才等惟有与之以死相拼”（《钦差大臣僧格林沁等奏英军来扑迎击失利退守八里桥折》）。
9月21日凌晨4时，清军由通州和张家湾、郭家坟一带向八里桥推进。上午七时许，英法联军分东、西、南三路对八里桥守军发起攻击。僧格林沁命令蒙古骑兵冲杀，一部分骑兵一度冲到敌军指挥部附近，距敌人四五十米远的地方，短兵相接，激战一时许，毙伤敌军千余人。随后，由于南路法军第二旅将大炮炮弹倾泻在八里桥上，清军遭到重大伤亡。但守军与法军第二旅在桥边进行肉搏战。僧格林沁亲临前线，指挥蒙古马队穿插于敌人的南路与西路之间，试图分割敌军的阵势。尔后，由于胜保所部败退，只是与西路敌军进行激战，因此，僧格林沁指挥蒙古马队分割敌人阵势的计划未能实现。但他仍然“骑着马站在前面，挥舞着黄旗表示挑战”
。（德•巴赞古《远征中国和交趾支那》第2卷）
在外国人的记载中，八里桥的惨烈，让人不忍卒读。
“八里桥之役，中国军队以少有之勇敢迎头痛击联军。他们的军队是由两万五千名鞑靼兵和为数众多的民团所组成的……尽管他们呼喊前进，勇猛和反复地冲杀，还是一开始就遭到惨败;然而，他们顶住了使他惨遭伤亡的强压火力……还是宁愿一步不退，勇敢坚持，全体就地阵亡”。（吉拉尔《法兰西和中国》）
“中国人和以勇气镇定著称的鞑靼人在战斗的最后阶段表现得尤为出色……他们中没有一个后退，全都以身殉职”。（保尔•瓦兰《征华记》）
“桥口站着一个身材极为高大的鞑靼人，他看起来像是总司令的旗手。他手执一面写有黑字的大黄旗，并且把这面旗帜不时指向所有的方向。此乃僧王之旗，所有官长的眼睛都注视着它，因为它正向全体中国军队下达着命令……此刻，全军精锐亲自保卫的那座桥也业已堆满尸体，然而这个鞑靼人尽管已孑然一身，却仍挺立在那里，可能正在传达僧王的最后命令。子弹、炮弹在他的周围呼呼作响，飞啸而过，而他却依然镇静不动……霰弹把他击倒在地，于是大旗也向一旁倒去，随着它的旗杆而去的是一只紧紧抓住它的痉挛的手……”。（德里松伯爵《翻译官手记》）
如果僧格林沁在这场战斗中战死了，他的名字，将比现在更为响亮，一个亲王，一个大清皇帝最为器重的蒙古贵族，率领3万军队血战侵略者的将领，如果死在战场上，他的光环将耀眼无比。镇压太平军的残忍，攻击英法公使船队的愚蠢，都将是不值一提的。
可是，他没有死，在他的军队已经伤亡过半的时候，他失去了战死的勇气，他率部撤退了。
随着圆明园的冲天火光，咸丰皇帝对他的处分是“诏褫僧格林沁爵、职，仍留钦差大臣”，他奋斗半生得来的东西，几乎全部丧失了。
魂断高楼寨
咸丰十年（1860年），直隶、山东及河间府一带捻军四起，此时清廷能够打仗的将领基本上都在南方与太平天国作战，无暇北上，在家闲居的僧格林沁，又有了重新出山的机会。九月，清廷恢复僧格林沁郡王爵，命其率一万余清军赴山东与捻军作战，与武器相同的军队作战，僧格林沁又找回了当年的自信。
同治元年（1862年），支持了西太后的僧格林沁被赏还博多勒噶台亲王爵，并被朝廷授权节制调遣直、鲁、豫、鄂、皖五省兵马。僧格林沁乘太平军失守寿州、捻军在皖北陷于孤立无援之机，率部由豫东入皖，与苗沛霖部团练一起对捻军前后夹击，次年春攻陷捻军根据地雉河集，捕杀了捻军首领张乐行，在鄂东霍山黑石流收降捻军十几万人，并打散十几万人。
张乐行死后，余部活动于河南﹑湖北﹑陜西边区，1863年5月张宗禹等在安徽桐城境与李秀成相会后,仍回至皖北。经过整编的新捻军，为反击僧格林沁的骑兵，便“易步为骑”，发展成为一支以骑兵为主的正规化部队。而僧格林沁屡胜而骄，没有重视新捻军在军队素质及战略、战术上的变化，依然认为捻军缺粮，继续采用穷追不舍的战术，致使僧格林沁被新捻军引诱在河南、江苏、山东等省千里平原上奔驰三个多月，军需不济，将士饥疲，作战屡屡失利。
1864年12月初，僧格林沁亲督翼长恒龄、成保及副都统常星阿等部进抵湖北枣阳，旋即而进。赖文光、张宗禹等选择邓州西南的唐坡，挖壕筑垒，部署兵力。12日，僧军分左、中、右三路发动进攻。捻军首先打败敌右路步队，然后从侧后抄袭敌人的中、左两路，大败僧军。1865年1月28日，捻军经伊阳（今汝阳）返回鲁山，僧格林沁又一路追到。捻军诱敌过滍水（今沙河），然后回军猛击，并以马队从后抄袭。僧军大恐，营总富克精阿、精色布库等率部先逃。僧格林沁麾下翼长恒龄、营总保青、副都统舒伦保、营总常顺等多人战死。僧格林沁在总兵陈国瑞援救下，才得幸免。
鲁山之战后，捻军经叶县北走襄城、禹州，复经长葛，新郑，转入尉氏县境。1865年2月11日，尾随捻军的僧格林沁到达尉氏县城，捻军已南下鄢陵。2月中下旬，捻军由临颍、郾城南下，攻西平，围汝阳，僧格林沁只得于3月5日亲督马队南下。捻军见僧军追来，便挥军南下，进攻信阳州城南关。待敌军到达信阳时，又举旗北上，经确山、遂平、西平到达郾城，然后攻挟沟，入睢州境。3月29日，捻军自河南考城进入山东境内。
在两个多月的时间里，僧格林沁尾随捻军之后穷追不舍，从豫西、豫中、豫东、豫南，一直追到山东，行程数千里，所部被拖得精疲力竭，“将士死亡者数百，军中多怨言”。僧格林沁自己也“寝食俱废，恒解鞍小憩道左，引火酒两巨觥，辄上马逐贼。”这样的穷追不舍，即使是刚愎自用、性如烈火、求胜心切，恐怕也很难解释，也许是已经54岁的僧格林沁实在是想赶快消灭捻军，结束旷日持久的战争，然后再彻底的休息？总之，这个时候的僧格林沁，已经有一些失去理智了。
1865年4月初，捻军进入山东，经曹县、定陶、城武、嘉祥、汶上、宁阳进抵曲阜。僧军仍在后紧追。捻军北趋宁阳、东平，途中击败总兵范正坦部后，继续北上东阿、平阴、肥城，然后转头南下宁阳、兖州、邹县、滕县、峄县，经兰山、郯城进入江苏的赣榆、海州、沐阳。5月3日，又由邳州返回郯城，西走峄县，在临城（今枣庄市西薛城）附近击败丁宝桢部后，北上宁阳、汶上。
5月10日过运河进至范县（今河南范县东）南面的罗家楼、濮州（今河南濮城）东南的箕山一带，最后进至黄河水套地区。隐蔽在这里的各地起义失散人员纷纷参军，使捻军人数众达数万。捻军驰抵菏泽西北高楼寨地区，等待僧军。而这时的僧军已被捻军拖得极度疲惫，僧格林沁本人也因几十天不离马鞍，疲劳得连马缰都拿不住，只得用布带拴在肩上驭马，这样还怎么打仗？可僧格林沁不管这些，他的心腹爱将陈国瑞的劝诫，也被他否决，他仿佛是要执意求败。
1865年5月17日，僧格林沁率军追至高楼寨之南的解元集地区。18日中午，僧军进至高楼寨，埋伏在高楼寨以北村庄、河堰、柳林中的捻军一齐出击。捻军也分三路迎战。西路鏖战二小时左右，捻军稍却。适中路捻军已将常星阿部击溃，便支援西路捻军向敌人发起反击，将西路清军歼灭。与此同时，东路捻军也已将敌军击溃。在后督队的僧格林沁只得率残部退入高楼寨南面的一个荒圩，捻军乘胜追击，将该圩团团包围，并在圩外挖掘长壕，防止僧军突围。当夜三更，僧格林沁率少数随从冒死突围，当逃至菏泽西北的吴家店时，被一捻军战士杀死在麦田，《清史稿》对他的死，写的比较壮烈：“夜半突围乱战，昏黑不辨行，至吴家店，从骑半没。僧格林沁抽佩刀当贼，马蹶遇害。”
高楼寨一战，僧格林沁以下7000余人全部战死，八旗军的历史彻底结束了，副都统成保奏称：“我军失利后，马步兵勇收集无多。”（《平捻方略》）
僧格林沁死了，“事闻，两宫震悼，诏嘉其忠勇性成，视国事如家事，饰终典礼视亲王，从优议恤。命侍卫驰驿迎柩至京，上奉两宫皇太后亲奠，赐金治丧，祀昭忠祠，於立功地方建专祠，配享太庙，谥曰忠，预绘像紫光阁。”