由于成功地上司了英國人民抗擊法西斯德國的鬥争，丘吉爾此時在全國軍民心目中樹立了崇高的威望。
鑒于空戰之後德軍有立即入侵的可能，是以丘吉爾在給羅斯福總統的多次電報中都竭力向他說明：英國一旦被擊敗，如果出現一個吉斯林式的政府，以交出英國艦隊從德國換取寬大的條件，那麼希特勒就成了歐洲的霸主，将會掌握歐洲全部造船廠和海軍，而這對美國是極其危險的。
美國人如果坐山觀虎鬥，以為堅持孤立主義還可以撿到英國艦隊的殘餘，這樣想是十分可怕的。丘吉爾這種說法對美國進階官員以至孤立主義者都具有極強的說服力，因為存在這種危險的可能性是顯而易見的。
1940年8月3日，丘吉爾發電報給英國駐華盛頓大使洛西恩侯爵說：“把英國擁有的一些基地讓與美國，可以答應，不過我們甯願無限期地租借而不願意賣出。”
美國方面已準備同意英國以基地換取驅逐艦，但同時要求英國保證，一旦美國參戰，則英國必須在萬一戰敗時将英國艦隊或其殘部駛往美國，否則這一做法要想獲得美國公衆輿論支援是極端困難的，而這又是國會是否同意的前提。
8月6日，羅斯福通過洛西恩侯爵傳來資訊說，他希望得到如下保證，如果英國被占領，英國艦隊将在海外為帝國繼續戰鬥，決不投降，也決不能沉。這一保證對美國國會将最有說服力。
8月15日，丘吉爾在給羅斯福的電報中說：
我們要用艦隊戰鬥到底，我們誰也無意用艦隊的投降或鑿沉去。購買和平。當你引用我這一再提及的保證時，請記住，如果竟使人們産生一種印象，認為很容易就能征服英倫三島及其海軍基地，那麼，我認為這種觀點是有害的。
月16日，羅斯福在記者招待會上透露了就獲得海、空軍基地而與英國政府磋商的消息。羅斯福竭力說明，美國用幾隻陳舊的驅逐艦便可在危急時刻換取無限安全是非常有利的。
9月5日，丘吉爾以謹慎的措辭将此事正式通知了下院，并且“獲得了他們的預設——實際上是全體同意”。
50艘驅逐艦很快交到了英國海軍手中，這批艦艇使英國戰時計劃中新造艦隻傳遞使用之前，英國海軍可以極其順利地度過艦艇短少的時期。
11月6日，羅斯福第三次當選總統的消息傳來，丘吉爾深感慶幸，立即緻電表示祝賀。
而羅斯福在重新當選後的第三天就公開宣布，按“據實際經驗得來的辦法”配置設定軍火産品，即大緻上一半分給美國軍隊，另一半分給英國和加拿大軍隊。
美國戰時物資優先配置設定同意在英國已定購的飛機之外，再供應架。使丘吉爾頭疼的問題是這筆錢怎麼付。
9月27日，德、意、日三國在柏林簽署了《三國條約》。國際形勢的這變化，預示着戰争沖突可能不會再局限于原有的地區範圍。
12月30日，羅斯福發表了著名的“爐邊談話”。
他指出：
危險就在眼前，我們必須防患于未然。但是我們深知，我們不能爬上床去，用以被蒙頭的辦法逃避危險……如果大不列颠一旦崩漬，所有我們整個美洲的人即将生活在槍口之下，槍膛裡裝滿一觸即發的子彈，經濟的和軍事的子彈都有。我們必須竭盡全力就我們所能支配的人力和物力，生産武器和艦隻。
最後，他推出一個廣為傳誦的著名論斷：
我們必須成為民主國家的大兵工廠。
為了更清楚地了解英國的戰況和與丘吉爾交換意見，1941年1月初，羅斯福派霍普金斯作為自己的私人代表飛往倫敦。霍普金斯與丘吉爾之間建立了親密關系，也對丘吉爾留下了深刻印象。
霍普金斯在英國待的時間比預定時間長得多，他直至2月中旬才傳回美國。當3月8日美國參議院以60票對31票最終通過了《租借法案》以後，羅斯福即指定由霍普金斯負責援助英國的事務。
在哈利法克斯于1941年1月赴華盛頓就職後，美國也于2月派出約翰·懷南特為英國大使，結束了這一職務近兩個月的空缺狀态，從此英美之間的關系進入了一個更為密切的新階段。
而這一局面的形成，是與丘吉爾以政治家的深邃遠見和外交家的巧妙手腕，經過多方面堅持不懈的努力難以分開的。
由于《租借法案》在支援英國抗擊德國法西斯的戰争中發揮了難以估量的巨大作用，後來丘吉爾把羅斯福總統的這次勝利，稱作第二次世界大戰的“第三個轉折點”。
美國雖然提供支援，但并不急于參戰。英國上司人擔心，在美國還沒有堅決地同英國并肩戰鬥之前，就出現悲慘的結局。是以，他認為利用蘇聯同德國之間的鬥争具有特殊的重要意義。
是以，丘吉爾試圖把蘇聯拉入自己一邊。1940年夏天，他任命工黨領袖克裡普斯為駐蘇大使，責令他努力改善英蘇關系，并說服蘇聯參加對德戰争，丘吉爾需要蘇德開戰，因為隻有這樣才能使蘇聯變成盟友。
1941年春天，希特勒派魯道夫·赫斯通路英國。赫斯是從自己駕駛飛機上跳傘後被英國抓獲的，英國代表與赫斯舉行了秘密談判。赫斯建議英德努訂和約、共同對付蘇聯、并建議丘吉爾離職，由親法西斯分子組織政府。
丘吉爾當然不會接受赫斯的這些建議，但他卻沒有明确拒絕，而是保持了沉默。這種态度使輿論界開始懷疑政府對德國的立場，而丘吉爾卻沒有采取任何措施來打消這種疑慮。
丘吉爾是在暗示德國人，在他們進攻蘇聯時可以得到英國的某種支援，進而推動希特勒去冒險攻打蘇聯。
希特勒一旦真去冒險，則他将給予堅決的回擊。赫斯是希特勒丢給丘吉爾的誘餌，而丘吉爾卻要讓希特勒自己吞下這個誘餌。希特勒和德國其他領袖都堅決反對在東西兩線同時作戰，英國的态度使他們沒了後顧之憂。
20世紀30年代，希特勒曾不止一次地愚弄過英國的首相和其他國務活動家，尤其是張伯倫曾多次被希特勒愚弄。而這次，丘吉爾卻愚弄了希特勒，并給他帶來了毀滅性的後果。
1941年6月22日淩晨4時，英國外交部接到德國進攻蘇聯的消息。丘吉爾曾嚴令身邊的從業人員，除非是德國進攻英國，不能在８時之前叫醒他。
８時整，從業人員才叫醒了丘吉爾并向他報告了德國進攻蘇聯的消息。丘爾感到非常興奮，因為這是他任首相以來得到的最好消息。
英國廣播公司9時廣播了丘吉爾的演講，他說：
我們要給予俄國和俄國人一切可能的援助。俄國的災難就是我們的災難。
在這個時刻，丘吉爾表現出了一個大政治家的風度。
1941年7月12日，英蘇簽訂了《在對德戰争中采取共同行動的協定》，英國準備向蘇聯提供軍事援助。
８月，丘吉爾和羅斯福在大西洋的一艘軍艦上會晤，這是他們第一次會晤。在此次會晤中，雙方拟定了《大西洋憲章》，決定共同援助蘇聯，向蘇聯提供武器和戰略物資。雙方還聲明英美兩國在戰勝德國和它的附庸國之後緻力于建立公正和民主的世界。
9月，英美軍需供應會議在倫敦召開。英國同意将原定提供給英國的各種軍用物資轉撥給蘇聯。
丘吉爾希望美國盡快參戰。在遠東，日美關系日益緊張。日本已經同德國結盟，日美沖突終将導緻美德開戰。是以，丘吉爾盡一切可能促使美國政府對日本表現強硬，但羅斯福仍然沒有表态。
1941年12月7日，震驚世界的珍珠港事件爆發了。日本海軍出動6艘航空母艦，載有400多架飛機，對美國檀香山的海軍基地珍珠港發動了兇猛的突然襲擊。
這次打擊使美國海軍太平洋艦隊有18艘軍艦被擊沉或遭到重創，188架飛機被炸毀，159架飛機嚴重損壞；美國海軍官兵死亡2403人，失蹤和受傷2233人。
幸虧當時美國太平洋艦隊的航空母艦不在港内，而日本飛機的轟炸又漏掉了海軍船塢裡的油庫和潛艇庫，否則美國海軍的損失還要更慘重一些。
珍珠港事件發生的當天丘吉爾在契克斯度周末，他從随身攜帶的小收音機中聽到了令他和所有人“都不勝驚訝”的消息，丘吉爾立即撥通了羅斯福總統的電話，得到了對這一消息最權威的證明。
對此他感到十分激動，因為長期以來他極力促成而未果的美國參戰一事，現在由日本人替他促成了。
12月14日，丘吉爾冒着狂風巨浪和遭遇德國潛艇的危險，經過漫長的8天航程，抵達華盛頓，受到羅斯福總統的熱烈歡迎。
英美兩國上司人進行了不拘禮儀而親切友好的會談，雙方人員共同舉行了代号“阿卡迪亞”的全體會議，進行了卓有成效的工作。
會議決定成立總部設在華盛頓的聯合參謀長委員會；會議确認戰争的主要敵人是希特勒德國，同時認為阻擊日本侵略的太平洋戰争是這場世界大戰的重要組成部分。
為了便于聯合作戰，統一指揮，會議決定在太平洋戰區建立abda，即美國、英國、荷蘭和澳洲聯軍司令部，根據羅斯福總統的意見，由英國的韋維爾将軍出任聯軍總司令。
丘吉爾與羅斯福會談的最重要内容之一，是建立世界性的反法西斯大聯盟。經過大量的電報往返，由26個國家參加發起的這個世界組織的成立準備工作基本就緒，羅斯福總統提出以“聯合國”替代原來拟議中的“協約國”作為這一世界組織的正式名稱，丘吉爾對此表示贊同。
1942年1月1日，羅斯福到丘吉爾下榻的房間，兩人對《聯合國宣言》草稿最後敲定。随後，在總統書房裡，由羅斯福、丘吉爾、李維諾夫和宋子文分别代表美國、英國、蘇聯和中國簽署了這個莊嚴的曆史性檔案。
《聯合國宣言》的簽署，标志着世界性的反法西斯統一戰線的建立。對粉碎納粹和日本軍國主義稱霸全球的幻想，取得第二次世界大戰的最後勝利，奠定了堅實的基礎。