孙权的军事才能非常逊色，合肥之战时，他的10万大军惨败给了张辽的800兵马，但孙权有识人用人之才，他善于发掘、提拔、重用人才，这也让孙权在汉末群雄争霸中成了赢家之一。
孙权在位期间，发掘、招揽了不少人才，如陆逊、诸葛瑾等，但他一生中也错过了5位顶尖人才。
一、庞统
庞统，绰号凤雏，是三国时期的顶级谋臣。
庞统，起初是周瑜的幕僚。
赤壁之战期间，庞统只身来到曹营，劝说曹操将战船用铁索相连，这样就宛如陆地，既能解决士兵晕船的情况，又能便于士兵训练。曹操采纳了庞统的建议。不久后，周瑜采用火攻时，曹操的战船因为铁索相连，难以逃跑，全部葬身于火海之中，这让曹操损失惨重，惨败给了周瑜。
赤壁之战后不久，周瑜就病逝了。
孙权嫌弃庞统相貌丑陋，不愿重用庞统。当时天下的诸侯，刘璋、张鲁等人能力平庸，难成大器。曹操爱惜人才，且实力最强，但赤壁之战期间，庞统已经得罪他了。庞统只能去投奔刘备。
到荆州后，刘备也以貌取人，嫌弃庞统丑陋，只是让他做了一个自己手下的县令。半年之后，刘备发现了庞统的才能，立即改变自身的错误做法，开始重用庞统。庞统为刘备献了上、中、下三计，帮助刘备夺取刘璋的益州。在庞统的帮助下，刘备夺取了益州，但庞统在此期间战死。
二、廖化
廖化，曾是关羽的副将。
219年，关羽为匡扶汉室，发动襄樊之战，想要夺取曹魏控制的襄阳和樊城。关羽水淹七军，生擒于禁、庞德，让曹魏举国震荡。曹魏陷入生死存亡之危后，司马懿劝说曹操联合孙权对抗关羽。
曹魏被关羽所灭，接下来刘备要消灭的地方就是自己了，这使得孙权不能坐视曹操被关羽所灭。
与此同时，刘备和孙权是盟友，他顾及盟友的关系，不敢帮助曹操攻打关羽。这让孙权左右为难，他派人去给自己的儿子求娶关羽的女儿，借机试探关羽对江东的态度。谁知，关羽丝毫不将江东当回事，直接一句“虎女焉能嫁犬子”，回绝了江东，这让江东人人气愤。孙权派吕蒙白衣渡江，夺取了荆州。关羽因为荆州丢失，军心大乱，被曹魏击败后，只能被迫撤军。
撤军途中，关羽遭到了江东兵马的围追堵截，由于上庸的刘封见死不救，导致关羽被江东擒杀。
廖化是关羽麾下的主薄，关羽兵败被杀之后，他为保住性命，假意投降了江东，被孙权封为太守。
廖化一直忠于刘备。投降孙权是被迫无奈之举。不久后，刘备为给关羽报仇，率兵伐吴。廖化通过诈死骗过了众人，然后带着母亲昼夜西行，奔赴蜀汉。廖化在秭归遇到了刘备，刘备感念廖化的忠诚，封他为宜都郡太守。回到蜀汉后，廖化跟随诸葛亮、姜维北伐等，为蜀汉立下了赫赫战功。廖化是蜀汉后期重要的将领。263年，蜀汉灭亡后，他前往曹魏的路途中病逝。
三、于禁
于继，是曹魏五子良将中的一位名将，他很早就跟随曹操，为曹操南征北战，立下了赫赫战功。
襄樊之战期间，曹仁被关羽围困在樊城，危在旦夕，曹操派于继、庞德率7路大军去救援曹仁。
到襄樊前线之后，庞德由于不熟悉襄樊等地的气候、地形，让大军驻扎在低洼之处。恰好遇到了连日大雨，襄江水猛涨，关羽趁机掘开襄江河堤，淹了于禁的7路大军，将他们全部生擒。
被生擒后，庞德宁死不降，被关羽斩首了，于禁为保住性命，投降了关羽，但关羽看不起于禁，依旧将他关在大牢中。关羽被江东擒杀之后，于禁被江东解救了出来。这时，孙权有机会劝降于禁，让他归顺自己。不过，孙权不重视于禁，纵容虞翻羞辱于禁，并将他送还给了曹魏。
到曹魏后，于禁也遭到了曹丕和曹魏的大臣的羞辱和嘲笑，导致他不久后，就因羞愤、悲痛而终。
四、华歆
华歆，才能出众，孙策一直将其奉为上宾。
孙策去世后，曹操为削弱孙权的实力，以汉献帝的名义召华歆前往许昌任职。孙权不肯放华歆离开，但当时的孙权实力弱小，还不具备对抗曹操的实力。华歆对孙权说：“您因为能遵奉皇帝之命，这才能与曹公结下友谊，但这份友谊还不牢固。让我去那边为您加深，岂不更好？今天您留我是养一个无用之物，这不是好办法。”孙权为了不得罪曹操，只能放华歆离开。
华歆到曹魏后，担任过司空军事、尚书、侍中等职，后取代荀彧担任尚书令，是曹魏的重要文臣。
五、张裔
张裔，曾是刘璋手下的大臣。入川作战中，刘备击败刘璋，夺取益州后，张裔也选择归顺了刘备。
刘备任命张裔为巴郡太守、司金中郎将、益州太守。张裔前往巴郡上任途中，被益州人雍闿抓住，押送给了孙权。223年，刘备去世后，诸葛亮派邓芝出使江东，和江东修复联盟关系。与此同时，邓芝也趁机向孙权提出，放回张裔。孙权为了不影响和蜀汉的盟友关系，送还了张裔。
到蜀汉后，张裔担任了丞相府参军、益州治中从事等职，颇受诸葛亮重用。230年，张裔病逝。